3-Carbethoxyimidazo<1,5-a>pyrazin | 55316-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 3-Carbethoxyimidazo<1,5-a>pyrazin
• 英文别名: imidazo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl imidazo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 55316-47-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD22572889
• 分子量: 191.189
• InChiKey: FGYXTFFJVBIDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbethoxyimidazo<1,5-a>pyrazin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-morpholino-N-(2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)ethyl)imidazo[1,5-a]pyrazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine CB2 agonists: Optimization of CB2/CB1 selectivity and implications for in vivo analgesic efficacy

  摘要：

  A new series of imidazopyridine CB2 agonists is described. Structural optimization improved CB2/CB1 selectivity in this series and conferred physical properties that facilitated high in vivo exposure, both centrally and peripherally. Administration of a highly selective CB2 agonist in a rat model of analgesia was ineffective despite substantial CNS exposure, while administration of a moderately selective CB2/CB1 agonist exhibited significant analgesic effects. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.082
• 作为产物：
  描述：

  pyrazin-2-ylmethyl-oxalamic acid ethyl ester 在 Eaton’s reagent 作用下， 以77 %的产率得到3-Carbethoxyimidazo<1,5-a>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO

  摘要：

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。

  公开号：

  WO2023180189A1

文献信息

• ABUSHANAB E.; BINDRA A. P.; LEE D.-Y.; GOODMAN L., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 1, 211-214
  作者：ABUSHANAB E.、 BINDRA A. P.、 LEE D.-Y.、 GOODMAN L.

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HERPES VIRUSES
  申请人：[en]ASSEMBLY BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2024049803A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  The present disclosure provides, in part, novel bicyclic heterocycle compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods for the treatment and prophylaxis of herpes viruses. Formula (I)