5-chloro-1-(dimethylsilyl)-1-pentyne | 317374-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 5-chloro-1-(dimethylsilyl)-1-pentyne
• 英文别名: dimethyl(5-chloropentynyl)silane；5-Chloropent-1-ynyl(dimethyl)silane；5-chloropent-1-ynyl(dimethyl)silane
• CAS: 317374-20-2
• 化学式: C₇H₁₃ClSi
• 分子量: 160.719
• InChiKey: ZYYZJQMGTHVLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(dimethylsilyl)-1-pentyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到dimethyl(5-chloropent-1-ynyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  高效铱催化的有机硅烷氧化为硅烷醇

  摘要：

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo035647r
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 5-氯戊炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-1-(dimethylsilyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化有机硅烷高选择性和实用水解氧化成硅烷醇

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003079g

文献信息

• Highly Selective and Practical Hydrolytic Oxidation of Organosilanes to Silanols Catalyzed by a Ruthenium Complex
  作者：Myunghee Lee、Sangwon Ko、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja003079g

  日期：2000.12.1
• Hydrosilylation of alkynylsilanes utilizing organolanthanide and Group 3 metallocene complexes
  作者：Gary A. Molander、Jan Antoinette C. Romero、Christopher P. Corrette

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01483-8

  日期：2002.3

  The organolanthanide- and Group 3 metallocene-catalyzed hydrosilylation of alkynylsilanes has been found to provide (Z)-1,1-bis(silyl)alkenes. In particular, Cp-2*YMeTHF (1), [(Cp2YMe)-Y-TMS](2) (2), and [(Cp2LuMe)-Lu-TMS](2) (3) were shown to be regioselective for the hydrosilylation of various alkynylsilanes (Fig. 1). The process was evaluated for diverse substitution patterns and functional groups on the pendant alkyl chain. Silyl ethers and halogens are stable to the catalytic process, affording excellent chemo- and regioselectivities. Competition between 'aryl-directed' and 'silyl-directed' processes was observed upon hydrosilylation of (phenylethynyl)dimethylsilane. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Youngjun Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hoon Han、Sukbok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo035647r

  日期：2004.3.1

  Hydrolytic oxidation of organosilanes to the corresponding silanols can be performed highly efficiently with a catalyst system of [IrCl(C8H12)]2 under essentially neutral and mild conditions, and various types of silanols are produced in good to excellent yields.

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。