(+)-sibirinine | 113866-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-sibirinine
• 英文别名: (1S,6S,8R,9S)-8-methyl-9-oxido-7-oxa-9-azoniatricyclo[7.3.1.01,6]tridecane
• CAS: 113866-79-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: LWVOWKXWHFNTLO-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sibirinine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到dihydrodeoxysibirinine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids ofNitraria sibirica. Structure and absolute configuration of sibirinine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598675
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以22.9 mg的产率得到(+)-sibirinine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基烷基化对α-四元曼尼希加合物的对映选择性合成：(+)-Sibirinine 的全合成

  摘要：

  报道了一种用于合成 α-季铵曼尼希型产品的催化对映选择性方法。(1) 曼尼希反应和 (2) 脱羧对映选择性烯丙基烷基化的两步序列作为一种新策略，可以有效地获得具有额外可烯化位置和酸性质子的底物的“热力学”烯醇化物的不对称曼尼希型产物。钯催化的脱羧烯丙基烷基化使五元、六元和七元酮、内酰胺和其他杂环系统的对映选择性合成成为可能。鉴于每种底物中的酸性游离 N-H 基团和高官能团耐受性，温和的反应条件是值得注意的。这种方法的实用性在 (+)-sibirinine 的第一次全合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja512124c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Quaternary Mannich Adducts by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation: Total Synthesis of (+)-Sibirinine
  作者：Yoshitaka Numajiri、Beau P. Pritchett、Koji Chiyoda、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja512124c

  日期：2015.1.28

  A catalytic enantioselective method for the synthesis of α-quaternary Mannich-type products is reported. The two-step sequence of (1) Mannich reaction followed by (2) decarboxylative enantioselective allylic alkylation serves as a novel strategy to in effect access asymmetric Mannich-type products of “thermodynamic” enolates of substrates possessing additional enolizable positions and acidic protons

  报道了一种用于合成 α-季铵曼尼希型产品的催化对映选择性方法。(1) 曼尼希反应和 (2) 脱羧对映选择性烯丙基烷基化的两步序列作为一种新策略，可以有效地获得具有额外可烯化位置和酸性质子的底物的“热力学”烯醇化物的不对称曼尼希型产物。钯催化的脱羧烯丙基烷基化使五元、六元和七元酮、内酰胺和其他杂环系统的对映选择性合成成为可能。鉴于每种底物中的酸性游离 N-H 基团和高官能团耐受性，温和的反应条件是值得注意的。这种方法的实用性在 (+)-sibirinine 的第一次全合成中得到了强调。
• Alkaloids ofNitraria sibirica. Structure and absolute configuration of sibirinine
  作者：A. A. Ibragimov、N. D. Abdullaev、Z. Osmanov、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00598675

  日期：1987.9