1-isopropoxy-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene | 172095-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-isopropoxy-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-isopropoxy-2-azabuta-1,3-diene；isopropyl (E)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)formimidate；isopropyl (E)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethenylimidoformate；propan-2-yl (1E)-N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]methanimidate
• CAS: 172095-30-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: UUASIGHPEMUVRD-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene 、 juglone acetate 生成 5-acetoxy-2-aza-9,10-anthraquinon-3-one
  参考文献：
  名称：

  BOUAMMALI, B.;PAUTET, F.;FILLION, H.;CARNEIRO, S.;BOITARD, M.;BERIEL, H., LYON PHARM., 42,(1991) N, C. 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropoxy-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和氮杂二烯的(4+3)环化：氮杂环庚酮的高度立体选择性合成

  摘要：

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202209006

文献信息

• 2-aza-1,3-dienes: Methods of synthesis and stereochemical studies
  作者：L. Ghosez、Ph. Bayard、P. Nshimyumukiza、V. Gouverneur、F. Sainte、R. Beaudegnies、M. Rivera、A.-M. Frisque-Hesbain、C. Wynants

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00657-t

  日期：1995.10

  readily available from iminoether hydrochlorides and acid chlorides. According to a more general route towards these doubly activated dienes, N-trialkylsilylimidates and N-trialkylsilylimines derived from non-enolizable aldehydes were conveniently converted in a one-pot sequence into the corresponding azadienes by reaction with an acid chloride in the presence of triethylamine. Finally, cyclic dienes could

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。
• Reactivity of an o-Indoloquinone to 1- and 2-Azadienes.
  作者：Vania BERNARDES GENISSON、Pascal NEBOIS

  DOI：10.1248/cpb.48.893

  日期：——

  The cycloaddition reactions of o-indoloquinone 4 to azadienes are described. With 1-azadiene 2, quinone 4 works as a dienophile to give the directly aromatized cycloadduct 6. In contrast, when 2-azadiene 3 is used, the cycloaddition occurs with CO-4, indicating that this system functions as a heterodienophile.

  描述了邻吲哚醌4与氮杂二烯的环加成反应。在1-氮杂二烯2的作用下，醌4作为二烯亲核试剂，生成直接芳构化的环加成产物6。相比之下，当使用2-氮杂二烯3时，环加成反应与CO-4发生，表明该系统作为异二烯亲核试剂发挥作用。
• Regiospecific Synthesis of Pyrido(3,4-b)- and Pyrido(4,3-b)carbazole-5,11-dione Derivatives. Evaluation of Their In Vitro Antifungal or Antiprotozoological Activities.
  作者：Ambroise POUMAROUX、Zouhair BOUAZIZ、Houda FILLION、Monique DOMARD、Josette GIRAUD、Anne-Francoise PETAVY

  DOI：10.1248/cpb.47.643

  日期：——

  Hetero Diels-Alder reactions between 2- or 3-bromocarbazolequinones 1a or 1b and azadiene 5 afford regiospecifically pylrido[3, 4-b]- and pyrido[4, 3-b]carbazole-3, 5, 11-triones 6a and 6b. The regiochemistry of the cycloadditions is controlled by the position of the bromine atom at C-2 or C-3 of the bromoquinone. The corresponding N- and O-methyl derivatives 7 and 8 are prepared. Structural assignment of the regioisomers is made by 1H-NMR unclear Overhauser effect difference experiments performed on a diacetoxy derivative of pyrido[4, 3-b]carbazole 9b. The in vitro antifungal and antiprotozoological activities of some prepared derivatives have been evaluated against Candida albicans, Candida krusei, Cryptococcus neoformans and Trichomonas vaginalis. None of the tested compounds have shown significant activity towards the yeasts or protozoa.

  2-或3-溴咔唑醌1a或1b与氮杂二烯5之间的杂二烯-阿尔德反应，可生成特定位置的吡咯并[3,4-b]和吡啶并[4,3-b]咔唑-3,5,11-三酮6a和6b。环加成反应的位点化学受溴醌C-2或C-3上的溴原子位置控制。制备了相应的N-和O-甲基衍生物7和8。通过在吡啶并[4,3-b]咔唑9b的双乙酰氧基衍生物上进行的1H-NMR不明确奥尔豪泽效应差异实验，对位点异构体的结构进行了分配。对制备的一些衍生物的体外抗真菌和抗原虫活性进行了评估，对抗原虫包括白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、新隐球菌和阴道毛滴虫。测试的化合物均未显示出对酵母或原虫的显著活性。
• quinonic derivatives active against a virulent strain of toxoplasma gondii . synthesis of 2-methylfuro[2,3- g ]- and [3,2- g ]isoquinolinetriones
  作者：Pascal Nebois、Marie-Elizabeth Sarciron、Brigitte Bibal、Boufelja Bouammali、Omar Cherkaoui、Félix Pautet、Anne-Françoise Pétavy、Nadia Walchshofer、Houda Fillion

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00112-8

  日期：2000.5

  2-methylfuro[2,3-g]isoquinoline-4,7,9-trione (4) and 2-methylfuro[3,2-g]isoquinoline-4,6,9-trione (5) were prepared regiospecifically from 2-azadiene 9 and bromobenzofuran-4,7-diones 1 or 11. The activity of these two compounds and some other quinonic derivatives was evaluated in vitro against a virulent strain of Toxoplasma gondii. Compounds 4 and 7 were found to be as active as pyrimethamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BOUAMMALI, B.;PAUTET, F.;FILLION, H.;CARNEIRO, S.;BOITARD, M.;BERIEL, H., LYON PHARM., 42,(1991) N, C. 256
  作者：BOUAMMALI, B.、PAUTET, F.、FILLION, H.、CARNEIRO, S.、BOITARD, M.、BERIEL, H.

  DOI：——

  日期：——