(E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-hept-3-ene-2,5-dione | 411221-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-hept-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 411221-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: BWCSJQNIOWXLOJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-hept-3-ene-2,5-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-{(1S,2R,3R,4R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetyl]-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}-2-methoxymethoxy-propan-1-one 、 (R)-1-{(1S,2R,3R,4R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetyl]-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}-2-methoxymethoxy-propan-1-one 、 (S)-1-{(1R,2R,3R,4S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetyl]-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}-2-methoxymethoxy-propan-1-one 、 (R)-1-{(1R,2R,3R,4S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetyl]-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}-2-methoxymethoxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对亲双烯体中存在的两个烷氧基羰基之一进行狄尔斯-阿尔德反应的位点识别

  摘要：

  路易斯酸在分子与二烯6的Diels-Alder反应中使用1a - e识别了一个分子中两个分子中一个烷氧基羰基的识别作用。的组合图1A和BF 3 ·OET 2提供了最高的效率，得到图7a，从而示出了用于BF的位点选择性协调证据3 ·OET 2在MOM -氧基羰基1A。此外，该组合的通用性和高反应性被证实与二烯11 - 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02031-7
• 作为产物：
  描述：

  [5-(1-Methoxymethoxy-ethyl)-furan-2-yl]-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对亲双烯体中存在的两个烷氧基羰基之一进行狄尔斯-阿尔德反应的位点识别

  摘要：

  路易斯酸在分子与二烯6的Diels-Alder反应中使用1a - e识别了一个分子中两个分子中一个烷氧基羰基的识别作用。的组合图1A和BF 3 ·OET 2提供了最高的效率，得到图7a，从而示出了用于BF的位点选择性协调证据3 ·OET 2在MOM -氧基羰基1A。此外，该组合的通用性和高反应性被证实与二烯11 - 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02031-7

文献信息

• Site-recognition of one of the two alkoxy carbonyl groups present in the dienophile for Diels–Alder reaction
  作者：Yuichi Kobayashi、Yohei Kiyotsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02031-7

  日期：2001.12

  Recognition of one alkoxy carbonyl group from the two in a molecule by a Lewis acid was investigated using 1a–e in the Diels–Alder reaction with diene 6. Combination of 1a and BF3·OEt2 provided the highest efficiency to afford 7a, thus showing evidence for the site-selective coordination of BF3·OEt2 to the MOM-oxy carbonyl group in 1a. Furthermore, the generality and high reactivity of this combination

  路易斯酸在分子与二烯6的Diels-Alder反应中使用1a - e识别了一个分子中两个分子中一个烷氧基羰基的识别作用。的组合图1A和BF 3 ·OET 2提供了最高的效率，得到图7a，从而示出了用于BF的位点选择性协调证据3 ·OET 2在MOM -氧基羰基1A。此外，该组合的通用性和高反应性被证实与二烯11 - 14。