(R)-alloecgonine | 5878-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (R)-alloecgonine
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 5878-35-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: PHMBVCPLDPDESM-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-alloecgonine 在 盐酸 作用下， 以67%的产率得到(R)-alloecgonine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  可卡因异构体在可卡因受体上的合成和配体结合。

  摘要：

  已经发现多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点是立体选择性的。因此，已经合成了（-）-可卡因的七个可能的立体异构体，并发现其抑制[3H] -2β-羰甲氧基-3β-（4-氟-苯基）托烷[（3H] WIN 35,428）的能力范围为（-）-可卡因的1/60至1/600。介绍了所有新化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/jm00107a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-allopseudoecgonine methyl ester 在 水 作用下， 反应 9.0h， 以74%的产率得到(R)-alloecgonine
  参考文献：
  名称：

  可卡因异构体在可卡因受体上的合成和配体结合。

  摘要：

  已经发现多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点是立体选择性的。因此，已经合成了（-）-可卡因的七个可能的立体异构体，并发现其抑制[3H] -2β-羰甲氧基-3β-（4-氟-苯基）托烷[（3H] WIN 35,428）的能力范围为（-）-可卡因的1/60至1/600。介绍了所有新化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/jm00107a003

文献信息

• Synthesis and ligand binding of cocaine isomers at the cocaine receptor
  作者：F. Ivy Carroll、Anita H. Lewin、Philip Abraham、Karol Parham、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00107a003

  日期：1991.3

  transporter has been found to be stereoselective. Thus, the seven possible stereoisomers of (-)-cocaine have been synthesized and found to inhibit [3H]-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-fluoro-phenyl)tropane [( 3H]WIN 35,428) with potencies ranging from 1/60 to 1/600 of that of (-)-cocaine. The synthesis and characterization of all new compounds is presented.

  已经发现多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点是立体选择性的。因此，已经合成了（-）-可卡因的七个可能的立体异构体，并发现其抑制[3H] -2β-羰甲氧基-3β-（4-氟-苯基）托烷[（3H] WIN 35,428）的能力范围为（-）-可卡因的1/60至1/600。介绍了所有新化合物的合成和表征。