tert-butyldimethylsilyl [(E)-4-nitrobut-3-enyl] ether | 1218816-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl [(E)-4-nitrobut-3-enyl] ether
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl((4-nitrobut-3-en-1-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(E)-4-nitrobut-3-enoxy]silane
• CAS: 1218816-04-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃Si
• 分子量: 231.367
• InChiKey: VKECZCZXXUNTMO-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxobutyrate 、 tert-butyldimethylsilyl [(E)-4-nitrobut-3-enyl] ether 在 Ni(OAc)2-(H₂O)4-(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine complex 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性Ni(OAc)2配合物催化α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成

  摘要：

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja909457b
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以619 mg的产率得到tert-butyldimethylsilyl [(E)-4-nitrobut-3-enyl] ether
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性Ni(OAc)2配合物催化α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成

  摘要：

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja909457b

文献信息

• Asymmetric cyanation of nitroalkenes catalyzed by a salen–titanium catalyst
  作者：Li Lin、Wen Yin、Xu Fu、Jinlong Zhang、Xiaojuan Ma、Rui Wang

  DOI：10.1039/c1ob05899a

  日期：——

  The salen–Ti complex catalyzed cyanation of nitroolefins was accomplished via the silyl nitronate intermediate for the synthesis of chiral β-nitronitriles with e.r. up to 92 : 8 and high yields (up to 90%). The catalyst also kept a high turnover frequency at room temperature. The yield and enantioselectivity of the protocol were slightly affected even in a 10 mmol scale.

  通过硝酸硅烷基酯中间体催化氰化硝基烯烃，合成了手性δ-硝基腈，e.r. 高达 92â:â8，收率高达 90%。该催化剂在室温下也能保持较高的翻转频率。即使在 10 毫摩尔的规模下，该方案的产率和对映体选择性也会受到轻微影响。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of α-Ketoesters to Nitroalkenes Catalyzed by a Chiral Ni(OAc)₂ Complex under Mild Conditions
  作者：Ayako Nakamura、Sylvain Lectard、Daisuke Hashizume、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja909457b

  日期：2010.3.31

  A highly efficient, catalytic, diastereo- and enantioselective conjugate addition of alpha-ketoesters to nitroalkenes has been devised. The reaction was applicable to various substrates. Notably, the combination of endogenous and exogenous bases was effective, allowing a small amount of the catalyst (0.1-1 mol % Ni) to promote the reaction efficiently. The synthetic utility of this reaction was demonstrated

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。