p-Methylthio-azobenzol | 29454-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p-Methylthio-azobenzol
• 英文别名: (4-Methylsulfanylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 29454-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: MJAJPIANPDEHDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methylthio-azobenzol 在 Oxone 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methylsulfonylhydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有芳基甲基磺酰基和磺酰胺药效团的4-烷基-1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷类化合物的合成，以作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂进行评估

  摘要：

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390631
• 作为产物：
  描述：

  4-Thiocyanato-azobenzol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 p-Methylthio-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  The Physical Properties of the Aminoazobenzene Dyes. III. Tautomerism of 4-Aminoazobenzene Salt Cations in Acid Solution¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01112a002

文献信息

• HYBRIDIZATION AND MISMATCH DISCRIMINATION USING OLIGONUCLEOTIDES CONJUGATED TO MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Hedgpeth Joel

  公开号：US20110275070A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Conjugates between a minor groove binding molecule, such as the trimer of 1,2-dihydro-(3H)-pyrrolo[3,2- e ]indole-7-carboxylate (CDPI 3 ), and an oligonucleotide form unusually stable hybrids with complementary target sequences, in which the tethered CDPI 3 group resides in the minor groove of the duplex. These conjugates can be used as probes and primers. Due to their unusually high binding affinity, conjugates as short as 8-mers can be used as amplification primers with high specificity and efficiency. MGB conjugation also increases the discriminatory power of short oligonucleotides, providing enhanced detection of nucleotide sequence mismatches by short oligonucleotides. The MGB-conjugated probes and primers described herein facilitate various analytic and diagnostic procedures, such as amplification reactions, PCR, detection of single-nucleotide polymorphisms, gene hunting, differential display, fluorescence energy transfer, hydrolyzable probe assays and others; by allowing the use of shorter oligonucleotides, which have higher specificity and better discriminatory power.

  一种小沟结合分子（例如1,2-二氢-（3H）-吡咯[3,2-e]吲哚-7-羧酸三聚体（CDPI3））与寡核苷酸之间的共轭体形成具有不寻常稳定性的杂交体，其中被拴系的CDPI3基团存在于双链的小沟中。这些共轭体可用作探针和引物。由于它们的结合亲和力异常高，因此即使是8个碱基的共轭体也可用作扩增引物，具有高特异性和高效性。MGB结合还增加了短寡核苷酸的鉴别能力，通过短寡核苷酸提高了核苷酸序列不匹配的检测能力。所述的MGB结合探针和引物促进了各种分析和诊断过程，例如扩增反应、PCR、单核苷酸多态性检测、基因猎取、差异显示、荧光能量转移、可水解探针测定等；通过允许使用更短的寡核苷酸，这些寡核苷酸具有更高的特异性和更好的鉴别能力。
• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。
• Risaliti, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 199,207
  作者：Risaliti

  DOI：——

  日期：——
• Fox; Pope, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1500
  作者：Fox、Pope

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-alkyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidines possessing aryl methylsulfonyl and sulfonamide pharmacophores for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：M. Abdur Rahim、P. N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570390631

  日期：2002.11

  three-step reaction sequence, respectively. Thus, the acetic acid promoted condensation of a nitrosobenzene 5 with an aniline derivative (6, 12) gave the corresponding azobenzene product (8, 13) which was reduced with zinc dust in the presence of ammonium chloride to yield the corresponding hydrazobenzene (9, 14). Base-catalyzed condensation of 9 and 14 with a malonyl dichloride (10) afforded the target 3,5-dioxopyrazolidine

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2