5-methyl-6-perhydroxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine | 1243250-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: 5-methyl-6-perhydroxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine
• 英文别名: 6-hydroperoxy-5-methyl-3-phenyl-6H-oxazine
• CAS: 1243250-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LZSJJTRJAYGYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-perhydroxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以79%的产率得到5-methyl-3-phenyl-6H-1,2-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪作为立体选择性合成的构件：通过醇加成或环氧化制备氧取代的 1,2-恶嗪，随后氢化生成 1,2-氨基醇和吡咯烷

  摘要：

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000425
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-5-methyl-3-phenyl-6H-1,2-oxazine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到5-methyl-6-perhydroxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪作为立体选择性合成的构件：通过醇加成或环氧化制备氧取代的 1,2-恶嗪，随后氢化生成 1,2-氨基醇和吡咯烷

  摘要：

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000425

文献信息

• 1,2-Oxazines as Building Blocks for Stereoselective Synthesis: Preparation of Oxygen-Substituted 1,2-Oxazines, either by Alcohol Addition or by Epoxidation, and Subsequent Hydrogenation Leading to 1,2-Amino Alcohols and Pyrrolidines
  作者：Reinhold Zimmer、Monika Buchholz、Markus Collas、Jörg Angermann、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000425

  日期：2010.7

  corresponding epoxides 25 and 32 in reasonable to excellent yields. It was demonstrated that the resulting oxygen-substituted 1,2-oxazines were suitable precursors for the preparation of cyclic or acyclic primary and secondary amines in racemic or enantiopure form. Hydrogenation of the 3-phenyl-substituted 1,2-oxazines 3 and 25a and of (6S)- and (6R)-32 preferentially furnished the 1,2-amino alcohols

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物