(1'R,2'R,5'S,8a'R)-1',2'-bis(benzyloxy)-5'-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,7'-indolizine] | 1096164-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,5'S,8a'R)-1',2'-bis(benzyloxy)-5'-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,7'-indolizine]
• 英文别名: (1'R,2'R,5'S,8'aR)-1',2'-bis(phenylmethoxy)-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
• CAS: 1096164-67-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅
• 分子量: 529.676
• InChiKey: QRHNDLOWGSRTCC-SYEZAVJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (1'R,2'R,5'S,8a'R)-1',2'-bis(benzyloxy)-5'-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,7'-indolizine] 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1'R,2'R,5'S,8'aR)-1',2'-bis(phenylmethoxy)-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,8'aR)-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-1',2'-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.75h， 以38 mg的产率得到(1'R,2'R,5'S,8a'R)-1',2'-bis(benzyloxy)-5'-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,7'-indolizine]
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吲哚里西啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800684

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Study of New Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Delphine Baumann、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、Vincent Théry、Yves Troin

  DOI：10.1002/ejoc.200800684

  日期：2008.11

  The synthesis of two polyhydroxylated indolizidines as potenticial glycosidase inhibitors is reported. The piperidine ring was formed by an intramolecular Mannich-type reaction between ethyl trans-4-oxo-2-butenoate and the two β-amino ketones (–)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propan-2-amine and(+)-1-(benzyloxymethyl)-2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)ethylamine. The synthesis of this amine was performed in

  据报道，合成了两种多羟基化吲哚里西啶作为潜在的糖苷酶抑制剂。哌啶环是由 trans-4-oxo-2-butenoate 乙酯和两个 β-氨基酮 (-)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl) 之间的分子内曼尼希型反应形成的)丙-2-胺和(+)-1-(苄氧基甲基)-2-(2-甲基-1,3-二恶烷-2-基)乙胺。该胺的合成分八步从 L-天冬氨酸进行。框架形成的关键步骤包括二羟基化、亲核取代和还原。最后一个羟基是通过水解缩醛部分然后还原得到的酮而引入的。针对多种商业糖苷酶评估了两种合成的吲哚里西啶的抑制特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,