1-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-(S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone | 1441063-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-(S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1441063-70-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: IKJYMINIIKKKOL-PANRORFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 (5S)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到1-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-(S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化加成后的三键。用MovVinyl和相关基团保护内酰胺，酰亚胺和核苷

  摘要：

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo4006409

文献信息

• Nucleophile-Catalyzed Additions to Activated Triple Bonds. Protection of Lactams, Imides, and Nucleosides with MocVinyl and Related Groups
  作者：Laura Mola、Joan Font、Lluís Bosch、Joaquim Caner、Anna M. Costa、Gorka Etxebarría-Jardí、Oriol Pineda、David de Vicente、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo4006409

  日期：2013.6.21

  Additions of lactams, imides, (S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, 2-pyridone, pyrimidine-2,4-diones (AZT derivatives), or inosines to the electron-deficient triple bonds of methyl propynoate, tert-butyl propynoate, 3-butyn-2-one, N-propynoylmorpholine, or N-methoxy-N-methylpropynamide in the presence of many potential catalysts were examined. DABCO and, second, DMAP appeared to be the best (highest

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。