5-Amino-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide | 104405-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-Amino-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 5-amino-6-phenyl-1,2,4-triazine-4-oxide
• CAS: 104405-61-0
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: APDRKQSQXSBNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到5-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Liquid Ammonia/Potassium Permanganate, A Useful Reagent in the Chichibabin Amination of 1,2,4-Triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31371
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenyl-1,2,4-triazine N-oxide 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 0.25h， 以28%的产率得到5-Amino-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Liquid Ammonia/Potassium Permanganate, A Useful Reagent in the Chichibabin Amination of 1,2,4-Triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31371

文献信息

• [1,5]Sigmatropic shift of hydrogen in amination of 3-pyrrolidino-1,2,4-triazine 4-oxide
  作者：Oleg N. Chupakhin、Valery N. Kozhevnikov、Dmitry N. Kozhevnikov、Vladimir L. Rusinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01211-3

  日期：1999.8

  The reaction of 3-pyrrolidino-1,2,4-triazine 4-oxide with ammonia leads to the product of tele-substitution of pyrrolidine - 5-amino-1,2,4-triazine 4-oxide. Sigmatropic shift of hydrogen postulated for such reactions has been proved by isolation of key intermediates.

  3-吡咯烷基-1,2,4-三嗪4-氧化物与氨的反应导致吡咯烷-5-氨基-1,2,4-三嗪4-氧化物的远位取代产物。通过分离关键中间体已证明了为此类反应所假定的氢的向氢转移。
• The amidine rearrangement in 5-amino-6-aryl-1,2,4-triazine-4-oxides initiated by hydroxylamine
  作者：Oleg N Chupakhin、Valery N Kozhevnikov、Anton M Prokhorov、Dmitry N Kozhevnikov、Vladimir L Rusinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01245-4

  日期：2000.9

  Addition of hydroxylamine at the 3 position of 6-aryl-5-amino-1,2,4-triazine-4-oxides initiates the amidine rearrangement resulting in 6-aryl-5-hydroxylamine-1,2,4-triazines, as confirmed by an experiment with N-15-labeling. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.