(2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal | 234125-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methylpentanal
• CAS: 234125-35-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: ZFCJBHUEVACYAO-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyloxy]-5-methoxy-2,4-dimethyl-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Proton Sponge 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (2S,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i