11-hydroxy-2-methoxybenz[a]anthracene-7,12-dione | 78688-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 11-hydroxy-2-methoxybenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 11-Hydroxy-2-methoxybenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 78688-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: DLFOVGZHHJWOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 5-羟基对萘醌 在 三乙酰氧基硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到11-hydroxy-2-methoxybenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e

文献信息

• Substituted styrene cycloaddition to juglone and derivatives- regiochemical control
  作者：Wayne B. Manning

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90380-6

  日期：1981.1

  No regiochemical directing effects could be attributed to methoxy styrene ring substituents in the cycloaddition of substituted styrene to juglone and its methyl ether. Control of quinone electron distributions, however, led to higher regioselectivity.

  在取代的苯乙烯与to酮及其甲基醚的环加成反应中，没有区域化学指导作用可归因于甲氧基苯乙烯环取代基。然而，控制醌电子分布导致更高的区域选择性。
• Room-Temperature B(OAc)₃-Promoted Diels–Alder Reaction of Juglone with Styrenes: Total Syntheses of Tetrangulol and Anhydrolandomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Jiun-Yi Huang

  DOI：10.1021/jo202448e

  日期：2012.3.16

  The Diels–Alder reaction of juglone with various styrenes in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) was promoted by B(OAc)3 at room temperature. The reaction proceeded smoothly and gave the products in a good yield and with excellent regioselectivity. This strategy was applied to the total syntheses of tetrangulol and anhydrolandomycinone.

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。