11-hydroxy-3,3-dimethyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzanthracen-1-yl acetate | 227013-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 11-hydroxy-3,3-dimethyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzanthracen-1-yl acetate
• 英文别名: (11-hydroxy-3,3-dimethyl-7,12-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-1-yl) acetate
• CAS: 227013-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: QTNQBXQLAGKTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-3,3-dimethyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzanthracen-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,11-dihydroxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Angucyclinones Related to Ochromycinone. III. An 11-Hydroxy Isomer and Some Reduced Analogues

  摘要：

  外消旋 5,5-二甲基-3-乙烯基环己-2-烯基乙酸酯与 5-羟基萘醌之间的三乙酸硼辅助 Diels Alder 反应 5,5-二甲基-3-乙烯基环己-2-烯基乙酸酯和 5-羟基萘醌之间的 Diels Alder 反应 生成外消旋 11-羟基-3,3-二甲基-7,12-二氧代-1,2,3,4,5-萘醌。 1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydrobenzo[a]anthracen-1-yl 乙酸酯作为唯一的立体异构体。 顺式内加成。通过芳香化 Diels Alder 加合物的芳香化作用，然后水解乙酸酯并氧化生成的 1- 羟基就得到了目标物质安古环酮、 11-hydroxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione, 5-hydroxynaphthoquinone 的总产率为 37%。二氢萘醌的 和立体选择性得到了证实。 13C n.m.r.光谱和 X 射线晶体学相结合的方法证实。

  DOI：

  10.1071/c98124
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 三乙酰氧基硼 、 silica gel 作用下， 反应 88.17h， 生成 11-hydroxy-3,3-dimethyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzanthracen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Angucyclinones Related to Ochromycinone. III. An 11-Hydroxy Isomer and Some Reduced Analogues

  摘要：

  外消旋 5,5-二甲基-3-乙烯基环己-2-烯基乙酸酯与 5-羟基萘醌之间的三乙酸硼辅助 Diels Alder 反应 5,5-二甲基-3-乙烯基环己-2-烯基乙酸酯和 5-羟基萘醌之间的 Diels Alder 反应 生成外消旋 11-羟基-3,3-二甲基-7,12-二氧代-1,2,3,4,5-萘醌。 1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydrobenzo[a]anthracen-1-yl 乙酸酯作为唯一的立体异构体。 顺式内加成。通过芳香化 Diels Alder 加合物的芳香化作用，然后水解乙酸酯并氧化生成的 1- 羟基就得到了目标物质安古环酮、 11-hydroxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione, 5-hydroxynaphthoquinone 的总产率为 37%。二氢萘醌的 和立体选择性得到了证实。 13C n.m.r.光谱和 X 射线晶体学相结合的方法证实。

  DOI：

  10.1071/c98124

文献信息

• Syntheses of Angucyclinones Related to Ochromycinone. III. An 11-Hydroxy Isomer and Some Reduced Analogues
  作者：Tomas Rozek、Tomas Rozek、Dennis K. Taylor、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink、Edward R. T. Tiekink、John H. Bowie、John H. Bowie

  DOI：10.1071/c98124

  日期：——

  The boron triacetate assisted Diels Alder reaction between racemic 5,5-dimethyl-3-vinylcyclohex- 2-enyl acetate and 5-hydroxynaphthoquinone yields the racemic 11-hydroxy-3,3-dimethyl-7,12-dioxo- 1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydrobenzo[a]anthracen-1-yl acetate as the sole stereoisomer by regio- and stereo-selective cis endo addition. Aromatization of the Diels Alder adduct followed by hydrolysis of the acetate and oxidation of the resultant 1-hydroxy group gives the target angucyclinone, 11-hydroxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione, in an overall yield of 37% from 5-hydroxynaphthoquinone. The regio- and stereo-selectivity of the Diels Alder addition is confirmed by a combination of 13C n.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography.

  外消旋 5,5-二甲基-3-乙烯基环己-2-烯基乙酸酯与 5-羟基萘醌之间的三乙酸硼辅助 Diels Alder 反应 5,5-二甲基-3-乙烯基环己-2-烯基乙酸酯和 5-羟基萘醌之间的 Diels Alder 反应 生成外消旋 11-羟基-3,3-二甲基-7,12-二氧代-1,2,3,4,5-萘醌。 1,2,3,4,6,6a,7,12,12a,12b-decahydrobenzo[a]anthracen-1-yl 乙酸酯作为唯一的立体异构体。 顺式内加成。通过芳香化 Diels Alder 加合物的芳香化作用，然后水解乙酸酯并氧化生成的 1- 羟基就得到了目标物质安古环酮、 11-hydroxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione, 5-hydroxynaphthoquinone 的总产率为 37%。二氢萘醌的 和立体选择性得到了证实。 13C n.m.r.光谱和 X 射线晶体学相结合的方法证实。