1,6-anhydro-1-thio-D-mannitol | 59638-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-1-thio-D-mannitol
• 英文别名: (3S,4S,5S,6S)-thiepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 59638-24-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: WDFSRGNOHUHGOA-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-1-thio-D-mannitol 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-nitrophenyl 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dithio-β-D-mannoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-氰基和4-硝基苯基的1,6-二硫代-D-甘露糖苷，L-氨基-和D-葡萄糖苷的合成。

  摘要：

  1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-1-硫代-D-甘露糖醇转化为亚砜，水解，乙酰化和随后的Pummerer重排后得到五-O-乙酰基-1-硫代-D-甘露糖庚糖异构体，收率优异。该异头混合物被用作供体，分别在三氟化硼醚化物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行4-硝基-和4-氰基苯硫醇的糖基化反应，以高产率产生相应的硫代庚糖苷。使用1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-1-硫代-L-糖醇作为起始原料，将相同的策略应用于相应的L-亚氨基硫代糖苷的合成。五-O-乙酰基-D-葡糖硫庚糖供体不能以相同的方式合成，因为相应的四-O-乙酰基-1的Pummerer反应 6-硫代脱水-1-硫代-D-葡萄糖醇亚砜导致了相应的L-古洛糖基和D-葡糖硫代庚糖异构体的不可分离的混合物。因此，D-葡萄糖二乙基二硫缩醛通过其2,3,4,5-四-O-乙酰基-6-S-乙酰基衍生物被转化为其6-硫代-庚糖和-呋喃糖过乙酸酯的端

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-thiepane-3,6-diol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1,6-anhydro-1-thio-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  硫糖作为糖苷酶的弱抑制剂的合成

  摘要：

  一系列对映体纯的硫糖（1,6-dideoxy-1,6-thio-D-甘露醇或L-iditol，1,5-dideoxy-1,5-thio-L-gulitol或D-葡萄糖醇和2,5 -二脱氧-2，5-硫代-L-ID醇或D-甘露醇，及其相应的亚砜或砜）是通过C 2对称双环氧化物的硫环化合成的，随后在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡萄糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10096-5

文献信息

• Short synthesis of new salacinol analogues and their evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Estelle Gallienne、Mohammed Benazza、Gilles Demailly、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.015

  日期：2005.5

  Versatile synthesis of some analogues of the naturally-occurring α-glucosidase inhibitor salacinol (1), involving thioanhydro alditol moieties with erythro, d,l-threo, xylo, ribo, d-arabino and d-manno configurations is described. Nucleophilic attack at the least-hindered carbon atom of an l- or d-protected erythritol cyclic sulfate by the thioanhydro alditol sulfur atom yielded the desired zwitterionic

  多功能天然存在的α葡萄糖苷酶抑制剂的Salacinol（的一些类似物的合成1），涉及thioanhydro糖醇部分具有赤式，d，1-苏式，木糖，核糖，D-阿糖和D-甘露配置进行说明。硫代脱水醛糖醇硫原子对1-或d-保护的赤藓糖醇环状硫酸盐的最少受阻碳原子的亲核攻击产生了所需的两性离子化合物。此外，2,4-的环硫酸酯的制备ø -亚苄基- d赤藓糖醇和2,4- ö-异亚丙基-1-赤藓糖醇得到改善。酶抑制试验表明，大多数新化合物是弱的但特异性抑制剂，而六元环类似物（β-葡萄糖苷酶：K i = 16μM）则具有良好的抑制活性。
• Thiosugars from D-mannitol
  作者：Myrielle Fuzier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01273-k

  日期：1995.9

  Enantiomerically pure thiosugars, with a thiepan, tetrahydrothiopyrum or tetrahydrothiophene backbone, have been synthesized by thio-heterocyclization of enantiopure C-2-symmetric bis-epoxides and possibly ring contraction.
• Regio- and Stereospecific Me₃SiI-Promoted Intramolecular Displacement of Hydroxy Group by Sulfide. 2. Polyhydroxylated Thiepane Ring Contraction to Thiolane or Thiane Derivatives. Synthesis of Enantiopure Polyalcohols¹
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1021/jo9711448

  日期：1997.11.1
• Synthesis of Enantiopure Polyhydroxylated Carbo and Sulfurated Cycles with Potential or Proved Biological Activity, Starting from D-Mannitol
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1080/10426509908546443

  日期：1999.1