2-(4-bromophenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 357620-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 357620-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 335.224
• InChiKey: NIVRTSGEUZQZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.33h， 以88%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的新方法和未氧化中间体的分离

  摘要：

  摘要通过在沸腾的冰河中将2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酰胺与芳香醛杂环化，已开发出一种合成2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的新途径。醋酸，然后进行空气氧化。当在室温或在氮气氛下进行反应时，分离出未氧化的中间体2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0032-3

文献信息

• Iodine catalysed synthesis and antibacterial evaluation of thieno-[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mehdi Bakavoli、Ghodsieh Bagherzadeh、Maryam Vaseghifar、Ali Shiri、Parvaneh Pordeli

  DOI：10.3184/030823409x12537299044500

  日期：2009.11

  route via iodine catalysed heterocyclisation of 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxamide with aromatic aldehydes affording a series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives in a single step have been developed. Some of these compounds exhibited antibacterial activities comparable to Streptomycin as reference drug.

  已经开发了通过碘催化 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-甲酰胺与芳香醛的杂环化，一步得到一系列噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物的新路线。这些化合物中的一些表现出与作为参考药物的链霉素相当的抗菌活性。
• Synthesis of Some New 2-Arylthieno[2,3-d]Pyrimidin-4(3H)-One Derivatives
  作者：Abolghasem Davoodnia、Hossein Eshghi、Akram Salavaty、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.3184/030823408x283685

  日期：2008.1

  Some new derivatives of 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones have been prepared through a condensation reaction of 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxamide with aroyl halides in boiling pyridine followed by cyclisation with 10% NaOH.

  通过2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-甲酰胺与芳酰卤在沸腾吡啶中的缩合反应，制备了2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的一些新衍生物。用 10% NaOH 环化。