2-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1182021-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimid-4-one；Z55164239；2-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1182021-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: YEWZVCDYQNBYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.17h， 以96%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的新方法和未氧化中间体的分离

  摘要：

  摘要通过在沸腾的冰河中将2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酰胺与芳香醛杂环化，已开发出一种合成2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的新途径。醋酸，然后进行空气氧化。当在室温或在氮气氛下进行反应时，分离出未氧化的中间体2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0032-3

文献信息

• Exploiting Drug-Resistant Enzymes as Tools To Identify Thienopyrimidinone Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Reverse Transcriptase-Associated Ribonuclease H
  作者：Takashi Masaoka、Suhman Chung、Pierluigi Caboni、Jason W. Rausch、Jennifer A. Wilson、Humeyra Taskent-Sezgin、John A. Beutler、Graziella Tocco、Stuart F. J. Le Grice

  DOI：10.1021/jm400405z

  日期：2013.7.11

  The thienopyrimidinone 5,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (DNTP) occupies the interface between the p66 ribonuclease H (RNase H) domain and p51 thumb of human immunodeficiency virus reverse transcriptase (HIV RT), thereby inducing a conformational change incompatible with catalysis. Here, we combined biochemical characterization of 39 DNTP derivatives with antiviral testing

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的
• New route to 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and isolation of the unoxidized intermediates
  作者：Abolghasem Davoodnia、Mehdi Bakavoli、Mehdi Soleimany、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1007/s00706-008-0032-3

  日期：2009.3

  AbstractA new route to the synthesis of 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones has been developed through heterocyclization of 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxamide with aromatic aldehydes in boiling glacial acetic acid followed by air oxidation. The unoxidized intermediates, 2-aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones, are isolated when the reactions are carried out either at room temperature

  摘要通过在沸腾的冰河中将2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酰胺与芳香醛杂环化，已开发出一种合成2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的新途径。醋酸，然后进行空气氧化。当在室温或在氮气氛下进行反应时，分离出未氧化的中间体2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-酮。 图形概要