1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentafuranosyl>thymine 3'-(3-carboxypropanoate) | 136090-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentafuranosyl>thymine 3'-(3-carboxypropanoate)
• 英文别名: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-thymidine 3'-O-succinate；4-[(2R,3R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 136090-71-6
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 644.678
• InChiKey: ZGIVSINMMBIEBQ-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentafuranosyl>thymine 3'-(3-carboxypropanoate) 在 吡啶 、 N,N-dicyclocarbodiimide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Succinic acid (2R,3R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）thymine砌块的固相合成和寡（2'-deoxyxylolonucleotides）的性质。

  摘要：

  1-（2'-脱氧-β-D-苏式-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（= 1-（2'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）胸腺嘧啶; xT d ; 2）转化为其膦酸酯3b及其2-氰基乙基亚磷酰胺3c。两种化合物均用于d [（xT）12 -T]（5）的固相合成，代表第一个DNA片段是由3'-5'-连接的2'-deoxy-β-D-xylonucleosides堆积而成的。此外，xT d被引入自互补十二聚体d（GTAGAA-xT-xT-CTAC）2的最内部（9）。d [（xT）12 –T]（5）的CD光谱显示出反转的棉花与d（T 12）（6 ;参见图1）相比，这意味着左手单链。与d（A 12）（7）可以杂交形成合适的左手双链d（A 12）·d [（xT）12 –T]（7 · 5）与温度相关的CD光谱。尽管5被蛇毒磷酸二酯酶水解，但它对小牛脾脏磷酸二酯酶具有抗性。改良的自互补双链体9被蛇毒磷酸二酯酶完全水解，比未修饰的8

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740408
• 作为产物：
  描述：

  threothymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 73.0h， 生成 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentafuranosyl>thymine 3'-(3-carboxypropanoate)
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）thymine砌块的固相合成和寡（2'-deoxyxylolonucleotides）的性质。

  摘要：

  1-（2'-脱氧-β-D-苏式-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（= 1-（2'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）胸腺嘧啶; xT d ; 2）转化为其膦酸酯3b及其2-氰基乙基亚磷酰胺3c。两种化合物均用于d [（xT）12 -T]（5）的固相合成，代表第一个DNA片段是由3'-5'-连接的2'-deoxy-β-D-xylonucleosides堆积而成的。此外，xT d被引入自互补十二聚体d（GTAGAA-xT-xT-CTAC）2的最内部（9）。d [（xT）12 –T]（5）的CD光谱显示出反转的棉花与d（T 12）（6 ;参见图1）相比，这意味着左手单链。与d（A 12）（7）可以杂交形成合适的左手双链d（A 12）·d [（xT）12 –T]（7 · 5）与温度相关的CD光谱。尽管5被蛇毒磷酸二酯酶水解，但它对小牛脾脏磷酸二酯酶具有抗性。改良的自互补双链体9被蛇毒磷酸二酯酶完全水解，比未修饰的8

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740408

文献信息

• 1-(2?-Deoxy-?-D-xylofuranosyl)thymine Building Blocks for Solid-Phase Synthesis and Properties of Oligo(2?-Deoxyxylonucleotides)
  作者：Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740408

  日期：1991.6.19

  1-(2′-Deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine (= 1-(2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thymine; xTd; 2) was converted into its phosphonate 3b as well as its 2-cyanoethyl phosphoramidite 3c. Both compounds were used for solid-phase synthesis of d[(xT)12-T] (5), representing the first DNA fragment build up from 3′–5′-linked 2′-deoxy--β-D-xylonucleosides. Moreover, xTd was introduced into the innermost part of

  1-（2'-脱氧-β-D-苏式-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（= 1-（2'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）胸腺嘧啶; xT d ; 2）转化为其膦酸酯3b及其2-氰基乙基亚磷酰胺3c。两种化合物均用于d [（xT）12 -T]（5）的固相合成，代表第一个DNA片段是由3'-5'-连接的2'-deoxy-β-D-xylonucleosides堆积而成的。此外，xT d被引入自互补十二聚体d（GTAGAA-xT-xT-CTAC）2的最内部（9）。d [（xT）12 –T]（5）的CD光谱显示出反转的棉花与d（T 12）（6 ;参见图1）相比，这意味着左手单链。与d（A 12）（7）可以杂交形成合适的左手双链d（A 12）·d [（xT）12 –T]（7 · 5）与温度相关的CD光谱。尽管5被蛇毒磷酸二酯酶水解，但它对小牛脾脏磷酸二酯酶具有抗性。改良的自互补双链体9被蛇毒磷酸二酯酶完全水解，比未修饰的8