1-dimethyl(phenyl)silyl-1-phenylbuta-1,2-diene | 115884-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethyl(phenyl)silyl-1-phenylbuta-1,2-diene
• 英文别名: 4-dimethyl(phenyl)silyl-4-phenylbuta-2,3-diene；dimethyl(phenyl)(1-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)silane
• CAS: 115884-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: LTIMWXSDOUNQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-dimethyl(phenyl)silyl-1-phenylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Takaki, Ken; Thomas, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2269 - 2274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate determinations of the extent to which the SE2? reactions of allyl-, allenyl- and propargylsilanes are stereospecifically anti
  作者：Michael J. C. Buckle、Ian Fleming、Salvador Gil、Kah Ling Christine Pang

  DOI：10.1039/b313446f

  日期：——

  propargylsilane (R)-1,3-bis(trimethylsilyl)but-1-yne (er >99.7:0.3) was prepared from the sultam 13, by removal of the chiral auxiliary with lithium ethoxide, reduction of the ethyl ester to give (R)-3-trimethylsilylbutanal 60, enol triflate formation, beta-elimination and C-silylation. The propargylsilane reacted with 2,4-dinitrobenzaldehyde in the presence of titanium tetrachloride to give the allenes, 1-(2,4

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0
• Generation of allenic samarium complexes from propargylic ethers and (C5Me5)2Sm(thf)2, and their electrophilic trapping
  作者：Yoshikazu Makioka、Koji Koyama、Tetsushi Nishiyama、Ken Takaki、Yuki Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01260-o

  日期：1995.8

  Allenic samarium complexes are readily generated in high yields by the reaction of propargylic benzyl ethers with (C5Me5)2Sm(thf)2. Electrophilic trapping of the complexes derived from the secondary and tertiary ethers with cyclohexanone and dimethylphenylsilyl chloride gives the corresponding propargylic products selectively, whereas α-allenic alcohols are predominantly obtained in the reaction of

  通过炔丙基苄基醚与（C 5 Me 5）2 Sm（thf）2的反应，可以容易地高收率生成烯丙基sa络合物。仲和叔醚衍生的配合物与环己酮和二甲基苯基甲硅烷基氯的亲电捕集选择性地产生相应的炔丙基产物，而α-烯丙醇主要是由伯醚生成的配合物与环己酮反应而获得的。
• Enantioselective and Regiodivergent Synthesis of Propargyl‐ and Allenylsilanes through Catalytic Propargylic C−H Deprotonation
  作者：Jin Zhu、Hengye Xiang、Hai Chang、James C. Corcoran、Ruiqi Ding、Yue Xia、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202318040

  日期：2024.4.15

  mediated by an η3-propargyl/allenyl Ir complex. Under reagent-controlled protocols, propargylsilanes resulting from C(sp3)−H functionalization, as well the regioisomeric, synthetically versatile allenylsilanes, could be obtained with excellent levels of enantioselectivity and good to excellent control of propargyl/allenyl selectivity.

  我们报道了由 η 3 -炔丙基/丙二烯基 Ir 配合物介导的高度对映选择性的分子间炔丙基 C−H 硅烷化。在试剂控制方案下，由 C(sp 3 )−H 官能化产生的炔丙基硅烷，以及区域异构的、合成通用的丙二烯基硅烷，可以获得具有优异水平的对映选择性和对炔丙基/丙二烯基选择性的良好至优异的控制。
• FLEMING, IAN;TAKAKI, KEN;THOMAS, ANDREW P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2269-2273
  作者：FLEMING, IAN、TAKAKI, KEN、THOMAS, ANDREW P.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Takaki, Ken; Thomas, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2269 - 2274
  作者：Fleming, Ian、Takaki, Ken、Thomas, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——