N-allyl-N-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadienyl]acetamide | 929803-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-allyl-N-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadienyl]acetamide
• 英文别名: N-[(1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 929803-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: QOCIRHROHPGJLN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxaldehyde 、 N-allyl-N-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadienyl]acetamide 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)]chromium(III) fluoride 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以57%的产率得到N-allyl-N-[2-benzenesulfonyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-8a-formyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinolin-8-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Amino-2-siloxybutadiene 通过 Diels-Alder 反应不对称合成氢化异喹啉衍生物，这是 Manzamine 合成的关键中间体

  摘要：

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1520
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-[(E)-3-oxo-1-butenyl]acetamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到N-allyl-N-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadienyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Amino-2-siloxybutadiene 通过 Diels-Alder 反应不对称合成氢化异喹啉衍生物，这是 Manzamine 合成的关键中间体

  摘要：

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1520