7H-pyrrolo<1,2-a>azepin-7-one | 82218-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 7H-pyrrolo<1,2-a>azepin-7-one
• 英文别名: 3a-Azaazulen-6-on；Pyrrolo[1,2-a]azepin-7-one
• CAS: 82218-01-7
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: FZJAZGANDXSBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-pyrrolo<1,2-a>azepin-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以14%的产率得到6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>azepine
  参考文献：
  名称：

  Jones, Gurnos; Radley, Peter M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1123 - 1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydropyrrolo<1,2-a>azepin-7-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到7H-pyrrolo<1,2-a>azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  复合聚吡咯生物碱合成策略的演变：曲鲁拉明和曲灵多嗪的全合成

  摘要：

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13465

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Hohenhorst, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 275 - 276
  作者：Flitsch, Wilhelm、Hohenhorst, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• JONES, G.;RADLEY, P. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 4, 1123-1130
  作者：JONES, G.、RADLEY, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, WILHELM;HOHENHORST, MANFRED, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 3, 275-276
  作者：FLITSCH, WILHELM、HOHENHORST, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Gurnos; Radley, Peter M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1123 - 1130
  作者：Jones, Gurnos、Radley, Peter M.

  DOI：——

  日期：——
• Evolution of a Synthetic Strategy for Complex Polypyrrole Alkaloids: Total Syntheses of Curvulamine and Curindolizine
  作者：Jun Xuan、Karl T. Haelsig、Michael Sheremet、Paulo A. Machicao、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.0c13465

  日期：2021.2.24

  evolution of a synthetic program aimed at accessing the flagship metabolites curvulamine and curindolizine which are presumably a dimer and trimer of a C10N biosynthetic building block, respectively. Starting with curvulamine, we detail several strategies to merge two simple, bioinspired fragments, which while ultimately unsuccessful, led us toward a pyrroloazepinone building block-based strategy and an improved

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合