1H,4H,5H,6H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole dihydrochloride | 157327-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: 1H,4H,5H,6H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole dihydrochloride
• 英文别名: 1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole bishydrochloride；1,4,5,6-Tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole hydrochloride；1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole;hydrochloride
• CAS: 157327-47-4
• 化学式: C₅H₇N₃*2ClH
• 分子量: 182.053
• InChiKey: XNBOTNWYTFAMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl N-[[5-(benzenesulfonyl)pyridin-2-yl]methyl]carbamate 、 1H,4H,5H,6H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23%的产率得到N-[[5-(benzenesulfonyl)-2-pyridyl]methyl]-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONES ET SULFOXYDES PYRIDINYLIQUES ET PYRIMIDINYLIQUES

  摘要：

  披露了某些吡啶基和嘧啶基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2013127267A1
• 作为产物：
  描述：

  3-((二甲基氨基)亚甲基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1H,4H,5H,6H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Bicyclic Secondary Amines via Dimethylaminomethylene Ketones from 3-Pyrrolidone and 4-Piperidone

  摘要：

  The reaction of N-protected 3-pyrrolidone and 4-piperidone with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal gave the dimethylaminomethylene ketones, which reacted with several types of hydrazines, amidines, and guanidine to afford the secondary amines having fused ring system.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)25

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] AMIDO SPIROCYCLIC AMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET AMIDES AMIDO-SPIROCYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127269A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Provided are amido spirocyclic amide and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  提供了螺环氨基和磺胺基化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyran DPP-4 Inhibitor
  作者：Feng Xu、Michael J. Zacuto、Yoshinori Kohmura、Jon Rosen、Andrew Gibb、Mahbub Alam、Jeremy Scott、David Tschaen

  DOI：10.1021/ol502661g

  日期：2014.10.17

  A practical synthesis of a highly functionalized tetrahydropyran DPP-4 inhibitor is described. The asymmetric synthesis relies on three back-to-back Ru-catalyzed reactions. A Ru-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) reduction establishes two contiguous stereogenic centers in one operation. A unique dihydropyran ring is efficiently constructed through a preferred Ru-catalyzed cycloisomerization

  描述了高度官能化的四氢吡喃DPP-4抑制剂的实用合成。不对称合成依赖于三个背对背Ru催化的反应。Ru催化的动态动力学拆分（DKR）还原可在一次操作中建立两个连续的立体生成中心。通过优选的Ru催化的环异构化可有效地构建独特的二氢吡喃环。硼氢化然后Ru催化氧化可提供所需的官能化吡喃酮核心支架。最后，立体选择性还原胺化反应和随后的酸性脱保护反应以25％的总收率提供了所需的有效DPP-4抑制剂。
• PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES
  申请人：Bair Kenneth W

  公开号：US20150175621A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are certain pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些吡啶基和嘧啶基亚砜和磺酰化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• AMIDO SPIROCYCLIC AMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20160002266A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are amido spirocyclic amide and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明提供了含有螺环酰胺和磺酰胺化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。