ditrityl-L-histidine | 888936-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ditrityl-L-histidine
• 英文别名: Ditritylhistidine；(2S)-2-(ditritylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 888936-67-2
• 化学式: C₄₄H₃₇N₃O₂
• 分子量: 639.797
• InChiKey: NKUOTESPHSOLEI-RWYGWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-1-cyclopropyl-butane-1,2-diol 、 ditrityl-L-histidine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-[(1S,2R,3S)-1-(cyclohexylmethyl)-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-1-trityl-α-(tritylamino)imidazole-4-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。

  公开号：

  US05688946A1

文献信息

• TRITYLATION REACTIONS BASED ON METALLIC CATALYSIS
  申请人：Universita'Degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP1917234A1

  公开（公告）日：2008-05-07
• US5688946A
  申请人：——

  公开号：US5688946A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] TRITYLATION REACTIONS BASED ON METALLIC CATALYSIS<br/>[FR] REACTIONS DE TRITYLATION PAR CATALYSE METALLIQUE
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2007009944A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The invention relates to a method for preparing tritylated compounds in which protic functional groups are protected with the triphenylmethyl group, method based on the homogeneous catalysis exercised by salts or metal complexes in organic solvents. The invention relates in particular to a method for the selective tritylation of some groups, obtained both directly and by selective detritylation, with methods based on metallic catalysis. The application to amino acids, typical substrates not suitable to be subjected as such to homogeneous tritylations in organic solvents, indicates the ability of the method to extend also to hydrophilic substrates. The method allows to obtain with high yield pertrityl amino acids, N-tritylamino acids or amino acids tritylated only in lateral chain, compounds which heretofore were either difficult to obtain in aqueous solvents or obtainable through indirect methods. All, in any case, are important intermediates in peptide synthesis.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de composés tritylés selon lequel des groupes fonctionnels protiques sont protégés avec le groupe triphénylméthyle, lequel procédé repose sur la catalyse homogène réalisée par des sels ou des complexes métalliques dans des solvants organiques. Cette invention concerne en particulier un procédé de tritylation sélective de certains groupes, la tritylation étant obtenue à la fois directement et par tritylation sélective, les procédés reposant sur une catalyse métallique. L'application à des acides aminés, substrats typiques non aptes à être soumis en tant que tels à des tritylations homogènes dans des solvants organiques, démontre l'aptitude du procédé à s'étendre également à des substrats hydrophiles. Le procédé permet d'obtenir, avec un rendement élevé, des acides aminés pertrityl, des acides N-tritylamino ou des acides aminés tritylés uniquement en chaîne latérale, lesquels composés étaient auparavant soit difficiles à obtenir dans des solvants aqueux, soit obtenus par des procédés indirects. Tous, dans tous les cas, constituent d'importants intermédiaires dans la synthèse de peptides.
• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann La Roche Inc.

  公开号：US05688946A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The compounds of the formula ##STR1## in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency.

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。