2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 608130-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: levulinoyl(-6)GalNAc(b1-4)[Bn(-2)][levulinoyl(-3)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4-(4-oxopentanoyloxy)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 608130-53-6
• 化学式: C₇₀H₈₉NO₂₀Si
• 分子量: 1292.56
• InChiKey: MGJGSKIGRWXMLL-NQXWSWBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型硫酸化神经节苷脂，神经亲和力的高亲和力配体，抑制白细胞表面抗原CD38的NADase活性。

  摘要：

  合成了三种与Chol-1（α系列）神经节苷脂GQ1balpha结构相关的新型硫酸化神经节苷脂。这些硫酸化的神经节苷脂是白细胞表面抗原CD38的NADase活性的有效抑制剂。在合成的神经节苷脂中，令人惊讶地发现，GSC-338（iso-GM1b的II（3）III（6）-二硫酸盐）是NADase抑制和MAG结合活性中最有效的结构。本研究表明，硫酸化的神经节苷脂可用于研究与Al（2-3（3））连接的内部串联唾液酸残基alpha2-3的识别以及包括末端唾液酸残基的siglec依赖性识别。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00741-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为Chol-1（α系列）神经节苷脂模拟物的新型硫酸化GM1b类似物的系统合成和MAG结合活性：神经siglecs的高活性配体

  摘要：

  描述了与Chol-1（α系列）神经节苷脂（神经信号的高亲和力配体）结构相关的新型硫酸化GM1b类似物的系统合成和髓鞘相关糖蛋白（MAG）结合活性。适当保护的神经节三糖衍生物2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,6-二-O-苄基-3-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2， 3,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷分别用α-NeuAc-（2-> 3）-半乳糖供体糖基化，得到相应的五糖，分别为94％（仅β1,3糖苷）和90％ ％（beta1,3：beta1,4 = 2：1），分别。在

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00245-3

文献信息

• Systematic synthesis and MAG-binding activity of novel sulfated GM1b analogues as mimics of Chol-1 (α-series) gangliosides: highly active ligands for neural siglecs
  作者：Hiromi Ito、Hideharu Ishida、Brian E Collins、Susan E Fromholt、Ronald L Schnaar、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00245-3

  日期：2003.7

  Systematic synthesis and myelin-associated glycoprotein (MAG)-binding activity of novel sulfated GM1b analogues structurally related to Chol-1 (alpha-series) gangliosides, high-affinity ligands for neural siglecs, are described. The suitably protected gangliotriose derivatives, 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-gala

  描述了与Chol-1（α系列）神经节苷脂（神经信号的高亲和力配体）结构相关的新型硫酸化GM1b类似物的系统合成和髓鞘相关糖蛋白（MAG）结合活性。适当保护的神经节三糖衍生物2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-6- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,6-二-O-苄基-3-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2， 3,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷分别用α-NeuAc-（2-> 3）-半乳糖供体糖基化，得到相应的五糖，分别为94％（仅β1,3糖苷）和90％ ％（beta1,3：beta1,4 = 2：1），分别。在
• Novel sulfated gangliosides, high-affinity ligands for neural siglecs, inhibit NADase activity of leukocyte cell surface antigen CD38
  作者：Miki Hara-Yokoyama、Hiromi Ito、Kaori Ueno-Noto、Keiko Takano、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00741-8

  日期：2003.10

  Three kinds of novel sulfated gangliosides structurally related to the Chol-1 (alpha-series) ganglioside GQ1balpha were synthesized. These sulfated gangliosides were potent inhibitors of NADase activity of leukocyte cell surface antigen CD38. Among the synthetic gangliosides, GSC-338 (II(3)III(6)-disulfate of iso-GM1b) was surprisingly found to be the most potent structure in both the NADase inhibition

  合成了三种与Chol-1（α系列）神经节苷脂GQ1balpha结构相关的新型硫酸化神经节苷脂。这些硫酸化的神经节苷脂是白细胞表面抗原CD38的NADase活性的有效抑制剂。在合成的神经节苷脂中，令人惊讶地发现，GSC-338（iso-GM1b的II（3）III（6）-二硫酸盐）是NADase抑制和MAG结合活性中最有效的结构。本研究表明，硫酸化的神经节苷脂可用于研究与Al（2-3（3））连接的内部串联唾液酸残基alpha2-3的识别以及包括末端唾液酸残基的siglec依赖性识别。