(4-Propoxycarbonylphenyl) 4-(bromomethyl)benzoate | 1203576-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (4-Propoxycarbonylphenyl) 4-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 1203576-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: SUFBKNQALLVOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Propoxycarbonylphenyl) 4-(bromomethyl)benzoate 、 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(prop-2-enylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(propoxycarbonyl)-phenyl 4-({allyl[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-propyl]-amino}-methyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (4-Propoxycarbonylphenyl) 4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-Propoxycarbonylphenyl) 4-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Xiaoyun Chai、Jun Zhang、Honggang Hu、Shichong Yu、Qingyan Sun、Zhigang Dan、Yuanying Jiang、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.007

  日期：2009.5

  Based on the results of computational docking to the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51), a series of 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-substituted-2-propanols as analogs of fluconazole were designed, synthesized, and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that compounds 1a–n exhibited higher activity against nearly all fungi tested except

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。