(3E,5E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3,5-hexadien-1-yne | 214482-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3,5-hexadien-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(1E,3E)-6-trimethylsilylhexa-1,3-dien-5-ynyl]silane
• CAS: 214482-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• 分子量: 222.478
• InChiKey: DBLKTBOHWLIXRF-MFDVASPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3,5-hexadien-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-5-[(2E,4E)-5-trimethylsilyl-2,4-pentadienylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的多不饱和γ-亚烷基丁烯化物的有效立体选择性方法

  摘要：

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01060-2
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1-iodo-4-trimethylsilyl-1,3-butadiene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(3E,5E)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3,5-hexadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的多不饱和γ-亚烷基丁烯化物的有效立体选择性方法

  摘要：

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01060-2

文献信息

• A straightforward synthesis of symmetrical polyendiynes by dimerization reactions of silyl derivatives
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00724-4

  日期：1998.9

  A straightforward synthesis of polyendiynes is described. The method is based upon a simple dimerization reaction of silylated enynes in the presence of copper salts. A variety of polyunsaturated compounds have been obtained in high yields and with high retention of configuration. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• An efficient stereoselective approach to silylated polyunsaturated γ-alkylidene butenolides
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01060-2

  日期：2001.12

  synthetic approach to a variety of polyunsaturated γ-alkylidene butenolides has been developed, starting from readily available silylated and polyunsaturated terminal alkynes. The palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the alkynes with the (Z)-3-iodo-2-propenoic acid leads directly to polyunsaturated (Z)-γ-alkylidene butenolides with a high degree of stereoselectivity.

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。