(+)-(1S,2S,8S,15S)-7-aza-4-bromo-13-oxa-15-(triisopropylsilyloxy)tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(1,10)]pentadeca-3,10-dien-12-one | 1365110-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,8S,15S)-7-aza-4-bromo-13-oxa-15-(triisopropylsilyloxy)tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(1,10)]pentadeca-3,10-dien-12-one
• 英文别名: (1R,2S,8S,15S)-4-bromo-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-13-oxa-7-azatetracyclo[6.5.2.01,10.02,7]pentadeca-3,10-dien-12-one
• CAS: 1365110-42-4
• 化学式: C₂₂H₃₄BrNO₃Si
• 分子量: 468.506
• InChiKey: OMMQRCUJQADAGZ-BPBCIEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6S,7aS)-5-amino-5,6,7,7a-tetrahydro-6-(triisopropylsilyloxy)benzofuran-2(4H)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四正丁基溴化膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.33h， 生成 (+)-(1S,2S,8S,15S)-7-aza-4-bromo-13-oxa-15-(triisopropylsilyloxy)tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(1,10)]pentadeca-3,10-dien-12-one 、 (+)-(1S,2R,8S,15S)-7-aza-4-bromo-13-oxa-15-(triisopropylsilyloxy)tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(1,10)]pentadeca-3,10-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide

  摘要：

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.

  DOI：

  10.1021/jo202651t

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide
  作者：Guillaume Bélanger、Marianne Dupuis、Robin Larouche-Gauthier

  DOI：10.1021/jo202651t

  日期：2012.4.6

  The first synthesis of tetracyclic alkaloid virosine A is reported. The natural alkaloid was prepared in only 13 steps, in an enantioenriched form. The azabicyclo[2.2.2]octane core was efficiently assembled using a key Vilsmeier-Haack and Mannich cyclizations sequence performed in one pot.