(R)-3-(1-oxo-3-(dimethylphenylsilyl)heptyl)-2-oxazolidinone | 1039768-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-oxo-3-(dimethylphenylsilyl)heptyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-[(3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]heptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1039768-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: OPOVAUQKFBRXJH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1-oxo-2-heptenyl)-2-oxazolidinone 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到(R)-3-(1-oxo-3-(dimethylphenylsilyl)heptyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化亲核硅的1,4-加成

  摘要：

  铑（I）催化的硅-硼键活化，即通过Rh I -OH络合物将硅从硼转变为铑（I），可以将亲核硅共轭转移到α，β上-不饱和受体。预制的或原位形成的阳离子铑（I）-联萘酚配合物可催化这种新型的碳-硅键形成，具有出色的对映体控制能力，环状羰基和羧基化合物的ee为92％至> 99％ee，无环羧基化合物的ee> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.111

文献信息

• Catalytic Asymmetric CSi Bond Formation to Acyclic α,β-Unsaturated Acceptors by RhI-Catalyzed Conjugate Silyl Transfer Using a SiB Linkage
  作者：Christian Walter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200800361

  日期：2008.5.5
• Rhodium(I)-catalyzed enantioselective 1,4-addition of nucleophilic silicon
  作者：Christian Walter、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.111

  日期：2009.7

  rhodium(I) by means of an RhI–OH complex, enables the conjugate transfer of nucleophilic silicon onto α,β-unsaturated acceptors. Pre- or in situ formed cationic rhodium(I)–binap complexes catalyze this novel carbon–silicon bond formation with exceptional enantiocontrol, 92 to >99% ee for cyclic carbonyl and carboxyl compounds as well as >99% ee for acyclic carboxyl compounds.

  铑（I）催化的硅-硼键活化，即通过Rh I -OH络合物将硅从硼转变为铑（I），可以将亲核硅共轭转移到α，β上-不饱和受体。预制的或原位形成的阳离子铑（I）-联萘酚配合物可催化这种新型的碳-硅键形成，具有出色的对映体控制能力，环状羰基和羧基化合物的ee为92％至> 99％ee，无环羧基化合物的ee> 99％。