bromodimethylsilylethynyl[diphenyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane | 1236226-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bromodimethylsilylethynyl[diphenyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane
• 英文别名: Bromo-[2-[2-[ethenyl(diphenyl)silyl]ethynyl-dimethylsilyl]ethynyl]-dimethylsilane；bromo-[2-[2-[ethenyl(diphenyl)silyl]ethynyl-dimethylsilyl]ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 1236226-25-7
• 化学式: C₂₂H₂₅BrSi₃
• 分子量: 453.601
• InChiKey: IILURXJXIUGGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodimethylsilylethynyl[diphenyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 苯 为溶剂， 生成 4-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-5-(bromodimethylsilyl)-6,6-dimethyl-1,1-diphenyl-1H,2H,3H,6H-1,6-disilapentalene
  参考文献：
  名称：

  含有 Silole 单元的稠合硅碳环：炔基（乙烯基）硅烷的 1,2-硼氢化和 1,1-有机硼化

  摘要：

  含有两个炔基的各种炔基（乙烯基）硅烷与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的反应通过第一步中乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，然后是两个分子内的 1 ,1-有机硼化反应得到 1,6-二硅杂戊烯衍生物，稠合硅碳环与硅酮单元。类似地，炔基(烯丙基)硅烷的类似反应产生1,7-二硅茚衍生物。产物在溶液中通过多核磁共振（1H、11B、13C 和 29Si NMR）表征，在两种情况下通过固态 X 射线结构分析表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000231
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsilylethynyl[diphenyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane 在 3-溴丙烯 、 palladium dichloride 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bromodimethylsilylethynyl[diphenyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study

  摘要：

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0609

文献信息

• 1,2-Hydroboration and 1,1-Carboboration of Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes. Novel Siloles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Christian Butterhof、Kathrin Inzenhofer

  DOI：10.5560/znb.2014-4099

  日期：2014.12.1

  Abstract Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes containing up to three alkynyl units were prepared and treated with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). All reactions proceeded in the beginning by regioselective 1,2-hydroboration of the vinyl group, with boron attached to the terminal carbon. This was followed by intra-molecular 1,1-carboboration, leading to fused silacarbacycles, depending on the number of

  摘要 制备了最多含有三个炔基单元的炔基（二茂铁基）乙烯基硅烷，并用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理。所有反应都在开始时通过乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，硼与末端碳相连。随后是分子内 1,1-碳硼化，导致稠合硅碳环，这取决于 C≡C 键的数量。因此，新的siloles甚至融合的siloles变得可用。溶液态结构通过多核 NMR 技术（1H、11B、13C、29Si NMR）揭示，辅以计算的单分子结构和计算的 B3LYP/6-311+G(d,p) 理论水平的 NMR 参数. 在一种情况下，确定了双环衍生物的固态结构。
• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Fused Silacarbacycles Containing a Silole Unit: 1,2‐Hydroboration and 1,1‐Organoboration of Alkynyl(vinyl)silanes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/ejic.201000231

  日期：2010.5

  of various alkynyl(vinyl)silanes containing two alkynyl groups with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) proceeds by regioselective 1,2-hydroboration of the vinyl group in the first step, followed by two intramolecular 1,1-organoboration reactions to afford 1,6-disilapentalene derivatives, fused silacarbacycles with a silole unit. Similarly, the analogous reaction of an alkynyl(allyl)silane gives a 1

  含有两个炔基的各种炔基（乙烯基）硅烷与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的反应通过第一步中乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，然后是两个分子内的 1 ,1-有机硼化反应得到 1,6-二硅杂戊烯衍生物，稠合硅碳环与硅酮单元。类似地，炔基(烯丙基)硅烷的类似反应产生1,7-二硅茚衍生物。产物在溶液中通过多核磁共振（1H、11B、13C 和 29Si NMR）表征，在两种情况下通过固态 X 射线结构分析表征。