2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene | 130364-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene
• 英文别名: 6,13-Bis(methylselanyl)-5,12-dithiatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),6,8,10,13-heptaene；6,13-bis(methylselanyl)-5,12-dithiatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),6,8,10,13-heptaene
• CAS: 130364-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂Se₂
• 分子量: 426.323
• InChiKey: JXHINSBVVCOXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene 、 tetra-n-butylammonium dicyanoaurate(I) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,7-bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene)(Au(CN)2)
  参考文献：
  名称：

  Crystal and Electronic Structures of Radical Salts of 2,7-Bis(methylthio)-1,6-dithiapyrene (MTDTPY) and 2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene (MSDTPY)

  摘要：

  采用电化学方法制备了 2,7-双（甲硫基）-1,6-二硫杂蒽 (MTDTPY) 与 PF6- 和 2,7-双（甲基硒基）-1,6-二硫杂蒽 (MSDTPY) 与 AsF6- 和 [Au(CN)2]- 的自由基盐。用 X 射线法测定了这些盐的晶体结构。MTDTPY-(PF6)0.67 (triclinic P\bar1) 和 MSDTPY-(AsF6)0.67 (triclinic P\bar1) 形成了均匀的 MTDTPY 和 MSDTPY 分子分离堆积，平面间距分别为 3.40 和 3.59 Å。柱体之间的短 S-S 接触（MTDTPY-(PF6)0.67 为 3.46-3.56 Å，MSDTPY-(AsF6)0.67 为 3.54-3.61 Å）。无序的 PF6- 和 AsF6- 链平行于堆积轴。无序分析表明，DTPY 衍生物和反阴离子的化学计量比为 1:0.67；MTDTPY 和 MSDTPY 的形式电荷估计为 +0.67。MSDTPY-Au(CN)2（单斜 P2/c）形成了 MSDTPY 分子的分离堆积，其平面间距为 3.40 Å。尽管柱间 S-S 接触很短，但 MTDTPY-(PF6)0.67 和 MSDTPY-(AsF6)0.67 的光谱显示出很强的一维特征。通过克雷默-克罗尼格变换，获得了沿堆叠轴的光导光谱（σ(ω)）和介电常数的实部（ε′(ω)）。导电光谱和介电常数都与简单的德鲁德模型有很大不同。这些结果是通过无序体系中的一维电子定位模型进行分析的，光学参数如下：ωp=14000 cm-1; τi=2.2×10-15s（τi-1=2400 cm-1），εcore=3.0（MTDTPY-(PF6)0.67），ωp=10000 cm-1；τi=2.2×10-15（τi-1=2400 cm-1），εcore=3.5（MSDTPY-(AsF6)0.67）。根据 MSDTPY-Au(CN)2 的光谱，现场库仑斥力 U 被估计为 6000 cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2137
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dithiapyrene 、 碘甲烷 生成 2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene
  参考文献：
  名称：

  Crystal and Electronic Structures of Radical Salts of 2,7-Bis(methylthio)-1,6-dithiapyrene (MTDTPY) and 2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene (MSDTPY)

  摘要：

  采用电化学方法制备了 2,7-双（甲硫基）-1,6-二硫杂蒽 (MTDTPY) 与 PF6- 和 2,7-双（甲基硒基）-1,6-二硫杂蒽 (MSDTPY) 与 AsF6- 和 [Au(CN)2]- 的自由基盐。用 X 射线法测定了这些盐的晶体结构。MTDTPY-(PF6)0.67 (triclinic P\bar1) 和 MSDTPY-(AsF6)0.67 (triclinic P\bar1) 形成了均匀的 MTDTPY 和 MSDTPY 分子分离堆积，平面间距分别为 3.40 和 3.59 Å。柱体之间的短 S-S 接触（MTDTPY-(PF6)0.67 为 3.46-3.56 Å，MSDTPY-(AsF6)0.67 为 3.54-3.61 Å）。无序的 PF6- 和 AsF6- 链平行于堆积轴。无序分析表明，DTPY 衍生物和反阴离子的化学计量比为 1:0.67；MTDTPY 和 MSDTPY 的形式电荷估计为 +0.67。MSDTPY-Au(CN)2（单斜 P2/c）形成了 MSDTPY 分子的分离堆积，其平面间距为 3.40 Å。尽管柱间 S-S 接触很短，但 MTDTPY-(PF6)0.67 和 MSDTPY-(AsF6)0.67 的光谱显示出很强的一维特征。通过克雷默-克罗尼格变换，获得了沿堆叠轴的光导光谱（σ(ω)）和介电常数的实部（ε′(ω)）。导电光谱和介电常数都与简单的德鲁德模型有很大不同。这些结果是通过无序体系中的一维电子定位模型进行分析的，光学参数如下：ωp=14000 cm-1; τi=2.2×10-15s（τi-1=2400 cm-1），εcore=3.0（MTDTPY-(PF6)0.67），ωp=10000 cm-1；τi=2.2×10-15（τi-1=2400 cm-1），εcore=3.5（MSDTPY-(AsF6)0.67）。根据 MSDTPY-Au(CN)2 的光谱，现场库仑斥力 U 被估计为 6000 cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2137

文献信息

• Crystal and Electronic Structures of Radical Salts of 2,7-Bis(methylthio)-1,6-dithiapyrene (MTDTPY) and 2,7-Bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene (MSDTPY)
  作者：Atsushi Kawamoto、Jiro Tanaka、Akio Oda、Hideshi Mizumura、Ichiro Murata、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1246/bcsj.63.2137

  日期：1990.8

  Radical salts of 2,7-bis(methylthio)-1,6-dithiapyrene (MTDTPY) with PF6− and 2,7-bis(methylseleno)-1,6-dithiapyrene (MSDTPY) with AsF6− and [Au(CN)2]− were prepared using an electrochemical method. The crystal structures of these salts were determined with an X-ray method. MTDTPY–(PF6)0.67 (triclinic P\bar1) and MSDTPY–(AsF6)0.67 (triclinic P\bar1) form uniform segregated stacks of MTDTPY and MSDTPY molecules with interplanar distances of 3.40 and 3.59 Å, respectively. Short S–S contacts of 3.46–3.56 Å for MTDTPY–(PF6)0.67 and 3.54–3.61 Å for MSDTPY–(AsF6)0.67 were observed between the columns. The chains of disordered PF6− and AsF6− were found to be parallel to the stack axis. Analysis of the disorder showed a stoichiometric ratio of the DTPY derivatives and counter anions at 1:0.67; the formal charge of MTDTPY and MSDTPY was estimated at +0.67. MSDTPY–Au(CN)2 (monoclinic P2/c) forms a segregated stack of MSDTPY molecules with an interplanar distance of 3.40 Å. The optical reflection spectra of these crystals were measured with polarized light both parallel and perpendicular to the stack axis. In spite of the short intercolumnar S–S contacts, the spectra of MTDTPY–(PF6)0.67 and MSDTPY–(AsF6)0.67 showed a strong one-dimensional character. The optical conductivity spectra (σ(ω)) and the real part of the dielectric constant (ε′(ω)) along the stack axis were obtained by means of Kramers–Kronig transformation. Both the conductivity spectra and the dielectric constant substantially differ from the simple Drude model. These results were analyzed with a one-dimensional electron-localization model in a disordered system with the following optical parameters: ωp=14000 cm−1; τi=2.2×10−15s (τi−1=2400 cm−1) and εcore=3.0 for MTDTPY-(PF6)0.67 and ωp=10000 cm−1; τi=2.2×10−15 (τi−1=2400 cm−1) and εcore=3.5 for MSDTPY–(AsF6)0.67. From the spectra of MSDTPY–Au(CN)2, the on-site Coulomb repulsion U was estimated at 6000 cm−1.

  采用电化学方法制备了 2,7-双（甲硫基）-1,6-二硫杂蒽 (MTDTPY) 与 PF6- 和 2,7-双（甲基硒基）-1,6-二硫杂蒽 (MSDTPY) 与 AsF6- 和 [Au(CN)2]- 的自由基盐。用 X 射线法测定了这些盐的晶体结构。MTDTPY-(PF6)0.67 (triclinic P\bar1) 和 MSDTPY-(AsF6)0.67 (triclinic P\bar1) 形成了均匀的 MTDTPY 和 MSDTPY 分子分离堆积，平面间距分别为 3.40 和 3.59 Å。柱体之间的短 S-S 接触（MTDTPY-(PF6)0.67 为 3.46-3.56 Å，MSDTPY-(AsF6)0.67 为 3.54-3.61 Å）。无序的 PF6- 和 AsF6- 链平行于堆积轴。无序分析表明，DTPY 衍生物和反阴离子的化学计量比为 1:0.67；MTDTPY 和 MSDTPY 的形式电荷估计为 +0.67。MSDTPY-Au(CN)2（单斜 P2/c）形成了 MSDTPY 分子的分离堆积，其平面间距为 3.40 Å。尽管柱间 S-S 接触很短，但 MTDTPY-(PF6)0.67 和 MSDTPY-(AsF6)0.67 的光谱显示出很强的一维特征。通过克雷默-克罗尼格变换，获得了沿堆叠轴的光导光谱（σ(ω)）和介电常数的实部（ε′(ω)）。导电光谱和介电常数都与简单的德鲁德模型有很大不同。这些结果是通过无序体系中的一维电子定位模型进行分析的，光学参数如下：ωp=14000 cm-1; τi=2.2×10-15s（τi-1=2400 cm-1），εcore=3.0（MTDTPY-(PF6)0.67），ωp=10000 cm-1；τi=2.2×10-15（τi-1=2400 cm-1），εcore=3.5（MSDTPY-(AsF6)0.67）。根据 MSDTPY-Au(CN)2 的光谱，现场库仑斥力 U 被估计为 6000 cm-1。