N-[芴甲氧羰基]-S-[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]-D-半胱氨酸 | 1198791-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-S-[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]-D-半胱氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-(4-甲氧基三苯甲基)-D-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Cys (Mtt)-OH
• 英文别名: fmoc-D-Cys(Mmt)-OH；S-MMTr-N-Fmoc-D-Cys-OH；Fmoc-Cyst(Mmt)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1198791-73-9
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₅S
• 分子量: 615.75
• InChiKey: LOBUWFUSGOYXQX-PGUFJCEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-S-((4-甲氧苯基)二苯基甲基)-D-半胱氨酸是一种半胱氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-S-[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]-D-半胱氨酸 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成促进灰绿素生物合成中 C-S 键形成 P450 的体外重建

  摘要：

  Griseoviridin 是一种来自链霉菌的 A 族链霉素天然产物，具有广谱抗菌活性。它是一种杂合聚酮化合物-非核糖体肽，包含 23 元大环、嵌入的恶唑基序和具有独特烯-硫醇键的大环内酯。最近对灰绿素生物合成基因簇的分析表明，SgvP（一种细胞色素 P450 单加氧酶）参与了关键 C-S 键的后期安装。虽然遗传和晶体学实验提供了间接证据来支持这一假设，但 SgvP 的确切功能从未得到生化证实。在此，我们报告了前灰绿素的聚合全合成，前灰绿素是 P450 SgvP 的推定底物，也是灰绿素的前体。我们的策略的特点是通过连续肽偶联和 Stille 大环化连接的两个片段的简洁和快速组装。然后，利用预灰绿素，可以在体外验证 SgvP 在灰绿素生物合成过程中作为 C-S 键形成 P450，最终实现灰绿素的九步化学酶合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c06080

文献信息

• Synthesis of cyclic, multivalent Arg-Gly-Asp using sequential thiol–ene/thiol–yne photoreactions
  作者：Alex A. Aimetti、Kristen R. Feaver、Kristi S. Anseth

  DOI：10.1039/c0cc01292k

  日期：——

  A unique method has been developed for the formation of multivalent cyclic peptides. This procedure exploits on-resin peptide cyclization using a photoinitiated thiol–ene click reaction and subsequent clustering using thiol–yne photochemistry. Both reactions utilize the sulfhydryl group on natural cysteine amino acids to participate in the thiol-mediated reactions.

  我们开发了一种独特的方法来形成多价环肽。该方法利用光引发的巯基炔点击反应在树脂上环化肽，随后利用巯基炔光化学作用形成簇。这两个反应都利用天然半胱氨酸氨基酸上的巯基参与硫醇介导的反应。
• METHOD FOR SYNTHESIZING ETELCALCETIDE OR SALTS THEREOF
  申请人：Chunghwa Chemical Synthesis & Biotech Co. Ltd.

  公开号：US20190100554A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention provides a method for synthesizing etelcalcetide or salts thereof, comprising the steps of: (a) synthesizing the D-amino acids in the formula (I) sequentially by Fmoc solid-phase synthesis, using a solid support as a starting material in solid phase peptide synthesis and sequentially synthesizing a D-form amino acid of formula (I) by Fmoc chemistry; deprotecting Fmoc group and acetylating the amino group to obtain a sequence A comprising protecting groups (PG) in the side chain of D-Cys and D-Arg; (b) removing the protecting group in the side-chain of D-Cys of the sequence A to form a sequence B; (c) disulfide formation at D-Cys of the sequence B by (PG)-L-Cys-OH to obtain a sequence C; (d) using a cleavage solution to remove the protecting groups of the sequence C to give etelcalcetide as formula (I). The present invention can shorten the steps and time for preparing Etelcalcetide.

  本发明提供了一种合成Etelcalcetide或其盐的方法，包括以下步骤：(a)通过Fmoc固相合成法逐步合成式(I)中的D-氨基酸，使用固相肽合成的固体支撑体作为起始材料，并通过Fmoc化学逐步合成式(I)的D-型氨基酸；去除Fmoc保护基并乙酰化氨基以获得一个包含保护基(PG)的序列A，其中D-Cys和D-Arg的侧链中含有保护基(PG)；(b)去除序列A中D-Cys的侧链保护基以形成序列B；(c)通过(PG)-L-Cys-OH在序列B的D-Cys处进行二硫键形成，以获得序列C；(d)使用剪切溶液去除序列C的保护基，以得到式(I)的Etelcalcetide。本发明可以缩短制备Etelcalcetide的步骤和时间。
• 細胞膜又はゴルジ体に局在する化合物及びその使用
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2020143049A

  公开（公告）日：2020-09-10

  【課題】対象タンパク質を細胞膜又はゴルジ体に局在化させる新たな技術を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物［式（１）中、Ｚは下記式（２）で表される基を表し、Ｌは、−Ｃ−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は下記式（３）で表される基に置換されることにより中断されていてもよい炭素数１〜５０の２価の炭化水素基を表し、Ｒ１はタグタンパク質のリガンドとして機能する基又は前記タグタンパク質のリガンドとして機能する基に光分解性保護基が更に結合した基を表し、下記式（２）中、Ｒ２は炭素数９以上で飽和又は不飽和の直鎖状炭化水素基を表す。］。 ［化１］【選択図】なし

  [问题] 提供一种将目标蛋白质定位于细胞膜或高尔基体的新技术。 [解决方案] 提供下列式（1）所表示的化合物[在式（1）中，Z表示下列式（2）所表示的基团，L表示一个具有1-50个碳的二价烃基，该二价烃基可以被置换为- O-，-CO-，-NH-或下列式（3）所表示的基团，R1表示作为标签蛋白质的配体的基团或具有光解保护基的基团，该光解保护基团进一步与作为标签蛋白质的配体的基团结合，其中在下列式（2）中，R2表示具有饱和或不饱和的直链烃基，其碳数为9或更多。]。[式1] [选择图] 无。