(E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-3-en-2-ol | 1092461-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-3-en-2-ol
• CAS: 1092461-97-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: WBQSLLLBIRXPLA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-3-en-2-ol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-2-benzoyloxy-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用Pd II催化的1,3-手性转移反应高效合成2-和2,6-取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。

  DOI：

  10.1021/jo801926g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Pd II催化的1,3-手性转移反应高效合成2-和2,6-取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。

  DOI：

  10.1021/jo801926g

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2- and 2,6-Substituted Piperidines Using Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction
  作者：Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo801926g

  日期：2009.1.2

  An efficient and general method for 2- and 2,6-substituted piperidine syntheses using PdII-catalyzed 1,3-chirality transfer reaction has been developed. The various N-protected ζ-amino allylic alcohols cyclize in the presence of PdCl2(CH3CN)2 to give substituted piperidines with high stereoselectivities. The syntheses of (S)-(+)- and (R)-(−)-coniine were achieved in 3 steps from the optically pure

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。