2,2'-bis(3-bromopropoxy)azobenzene | 949101-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-bis(3-bromopropoxy)azobenzene
• 英文别名: Bis[2-(3-bromopropoxy)phenyl]diazene；bis[2-(3-bromopropoxy)phenyl]diazene
• CAS: 949101-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 456.177
• InChiKey: YBYFEHFLHRWKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(3-bromopropoxy)azobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内手性轴和潜在的手性开关诱导偶氮苯的螺旋手性。

  摘要：

  让我们开始吧！顺式-偶氮苯部分（P）或（M）的螺旋手性是由分子内轴向手性诱导并统一的（参见方案）。扭转方向取决于双萘基的轴向手性和偶氮苯连接位置，但与取代基无关。此外，这些二元组还可以用作按摩开关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003087

文献信息

• Photoswitching of Dextro/Levo Rotation with Axially Chiral Binaphthyls Linked to an Azobenzene
  作者：Kazuto Takaishi、Masuki Kawamoto、Kazunori Tsubaki、Tatsuo Wada

  DOI：10.1021/jo901030s

  日期：2009.8.7

  To examine the reversible photoisomerization and subsequent change of asymmetric field, we synthesized optically active 3,3'-disubstituted-1,1'-binaphthyls with an azobenzene moiety. Reflecting the structural change, the specific rotation and circular dichroism underwent significant variations, Under certain conditions, the positive-negative signals were reversible. Furthermore, the magnitude of these changes showed a 3,3'-substituent dependency. Dibenzyloxy or bis(diphenylmethyloxy) derivatives were better suited for sign interconversion of the optical properties. in contrast, the hydroxy group(s) lacked both optical signals and durability.
• Helical Chirality of Azobenzenes Induced by an Intramolecular Chiral Axis and Potential as Chiroptical Switches
  作者：Kazuto Takaishi、Masuki Kawamoto、Kazunori Tsubaki、Taniyuki Furuyama、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201003087

  日期：2011.2.7

  Let's do the twist! Helical chirality of cis‐azobenzene moieties, (P) or (M), was induced and unified by intramolecular axial chirality (see scheme). The twist direction depended on the axial chirality and the azobenzene link position of binaphthyls, but was independent of substituted groups. Moreover, these dyads were useful as chiroptical switches.

  让我们开始吧！顺式-偶氮苯部分（P）或（M）的螺旋手性是由分子内轴向手性诱导并统一的（参见方案）。扭转方向取决于双萘基的轴向手性和偶氮苯连接位置，但与取代基无关。此外，这些二元组还可以用作按摩开关。