2,2'-bis(3-bromopropoxy)azobenzene | 949101-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-bis(3-bromopropoxy)azobenzene
• 英文别名: Bis[2-(3-bromopropoxy)phenyl]diazene；bis[2-(3-bromopropoxy)phenyl]diazene
• CAS: 949101-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 456.177
• InChiKey: YBYFEHFLHRWKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(3-bromopropoxy)azobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内手性轴和潜在的手性开关诱导偶氮苯的螺旋手性。

  摘要：

  让我们开始吧！顺式-偶氮苯部分（P）或（M）的螺旋手性是由分子内轴向手性诱导并统一的（参见方案）。扭转方向取决于双萘基的轴向手性和偶氮苯连接位置，但与取代基无关。此外，这些二元组还可以用作按摩开关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003087

文献信息

• Photoswitching of Dextro/Levo Rotation with Axially Chiral Binaphthyls Linked to an Azobenzene
  作者：Kazuto Takaishi、Masuki Kawamoto、Kazunori Tsubaki、Tatsuo Wada

  DOI：10.1021/jo901030s

  日期：2009.8.7

  To examine the reversible photoisomerization and subsequent change of asymmetric field, we synthesized optically active 3,3'-disubstituted-1,1'-binaphthyls with an azobenzene moiety. Reflecting the structural change, the specific rotation and circular dichroism underwent significant variations, Under certain conditions, the positive-negative signals were reversible. Furthermore, the magnitude of these changes showed a 3,3'-substituent dependency. Dibenzyloxy or bis(diphenylmethyloxy) derivatives were better suited for sign interconversion of the optical properties. in contrast, the hydroxy group(s) lacked both optical signals and durability.