Ergoline, 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: Ergoline, 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[(6aR,10aR)-7,9-dimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₂H₃₈N₂O₇
• 分子量: 682.773
• InChiKey: PNCOCQZVWKHYAI-VXUOATPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ergoline, 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)- 以 甲醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-((6aR,10aR)-7,9-Dimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-4-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids

  摘要：

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.

  DOI：

  10.1080/07328319708002525
• 作为产物：
  描述：

  曲麦角碱 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ergoline, 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids

  摘要：

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.

  DOI：

  10.1080/07328319708002525