3-((2-(hydroxy)ethoxy)methyl)-6-(4-pentylphenyl)-3H-furano[2,3-d]pyrimidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-((2-(hydroxy)ethoxy)methyl)-6-(4-pentylphenyl)-3H-furano[2,3-d]pyrimidine-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-6-(4-pentyl-phenyl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one；3-(2-Hydroxyethoxymethyl)-6-(4-pentylphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BHBQQFNTZBPTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-((2-(hydroxy)ethoxy)methyl)-6-(4-pentylphenyl)-3H-furano[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  AgNO3催化取代呋喃嘧啶核苷的高效制备

  摘要：

  描述了一种合成取代的呋喃并嘧啶核苷的有效方法。用催化 AgNO3 处理后，5-炔基尿嘧啶衍生物几乎定量转化为相应的双环核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831330

文献信息

• Highly Efficient AgNO₃-Catalyzed Preparation of Substituted Furano­pyrimidine Nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Vincent Aucagne、Franck Amblard

  DOI：10.1055/s-2004-831330

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted ­furanopyrimidine nucleosides is described. Upon treatment with catalytic AgNO3, 5-alkynyl uracil derivatives were almost quanti­tatively converted into their corresponding bicyclic nucleoside ­analogues.

  描述了一种合成取代的呋喃并嘧啶核苷的有效方法。用催化 AgNO3 处理后，5-炔基尿嘧啶衍生物几乎定量转化为相应的双环核苷类似物。
• Nucleoside Analogs That Inhibit SARS-CoV-2 Replication by Blocking Interaction of Virus Polymerase with RNA
  作者：Elena Matyugina、Ivan Petushkov、Sergei Surzhikov、Vasily Kezin、Anna Maslova、Olga Ivanova、Olga Smirnova、Ilya Kirillov、Irina Fedyakina、Andrey Kulbachinskiy、Sergey Kochetkov、Anastasia Khandazhinskaya

  DOI：10.3390/ijms24043361

  日期：——

  their cytotoxicity and antiviral activity against SARS-CoV-2 in cell cultures, as well as experimental data on RNA-dependent RNA polymerase inhibition. Several compounds have been shown to prevent the interaction between the SARS-CoV-2 RNA-dependent RNA polymerase and the RNA substrate, likely inhibiting virus replication. Three of the synthesized compounds have also been shown to inhibit influenza virus

  SARS-CoV-2 β冠状病毒大流行已夺去超过 650 万人的生命，尽管开发和使用了 COVID-19 疫苗，但它仍然是一个主要的全球公共卫生问题。开发治疗该病的特异性药物仍然是一项非常紧迫的任务。在重新利用策略的背景下，我们之前筛选了一个核苷类似物库，显示出针对 SARS-CoV-2 病毒的不同类型的生物活性。筛选显示化合物能够抑制 SARS-CoV-2 的繁殖，EC50 值在 20-50 µM 范围内。在这里，我们介绍了先导化合物的各种类似物的设计和合成，它们在细胞培养物中对 SARS-CoV-2 的细胞毒性和抗病毒活性的评估，以及 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制的实验数据。几种化合物已被证明可以阻止 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶与 RNA 底物之间的相互作用，可能抑制病毒复制。三种合成化合物也被证明可以抑制流感病毒。这些化合物的结构可用于进一步优化以开发抗病毒药物。
• Synthesis and antiviral activity of novel acyclic nucleosides in the 5-alkynyl- and 6-alkylfuro[2,3-d]pyrimidine series
  作者：Franck Amblard、Vincent Aucagne、Pierre Guenot、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.057

  日期：2005.2

  The synthesis of novel acyclic nucleosides in the 5-alkynyl and 6-alkylfuro[2,3-d]pyrimidine series is described. These compounds were evaluated against HIV and HSV in order to determine their spectrum of antiviral activity. Their cytotoxicities against PBM, CEM and VERO cells were also determined. Compounds 21d and 24b displayed moderate EC50s of 2.7 and 4.9 microM, respectively, against HIV-1 and

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。