3-Azepan-1-ylmethyl-5-pyridin-4-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-Azepan-1-ylmethyl-5-pyridin-4-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 3-(Azepan-1-ylmethyl)-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione；3-(azepan-1-ylmethyl)-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄OS
• 分子量: 290.389
• InChiKey: NRDDSWSZUUKWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环己亚胺 、 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-Azepan-1-ylmethyl-5-pyridin-4-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新的3-取代的5-（吡啶-4-基）-3H-1,3,4-恶二唑-2-一和2-硫酮衍生物的抗分枝杆菌活性。初步的分子建模研究。

  摘要：

  合成了3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮和3H-1,3,4-恶二唑-2-酮衍生物并测试了其体外抗分枝杆菌活性。恶二唑酮衍生物对测试的结核分枝杆菌H（37）Rv菌株显示出有趣的抗分枝杆菌活性，而相应的硫酮衍生物则没有活性。分子模型研究表明，活性化合物可能在固醇生物合成途径中的分枝杆菌细胞色素P450依赖性固醇14α-脱甲基酶的活性位点相互作用，并且它们的结合自由能值与其MIC值一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.013

文献信息

• Antimycobacterial activity of new 3-substituted 5-(pyridin-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one and 2-thione derivatives. Preliminary molecular modeling investigations
  作者：Maria Grazia Mamolo、Daniele Zampieri、Luciano Vio、Maurizio Fermeglia、Marco Ferrone、Sabrina Pricl、Giuditta Scialino、Elena Banfi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.013

  日期：2005.6

  4-oxadiazol-2-one derivatives were synthesized and tested for their in vitro antimycobacterial activity. Oxadiazolone derivatives showed an interesting antimycobacterial activity against the tested strain of Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, whereas the corresponding thione derivatives were devoid of activity. Molecular modeling investigations showed that the active compounds may interact at the active site of

  合成了3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮和3H-1,3,4-恶二唑-2-酮衍生物并测试了其体外抗分枝杆菌活性。恶二唑酮衍生物对测试的结核分枝杆菌H（37）Rv菌株显示出有趣的抗分枝杆菌活性，而相应的硫酮衍生物则没有活性。分子模型研究表明，活性化合物可能在固醇生物合成途径中的分枝杆菌细胞色素P450依赖性固醇14α-脱甲基酶的活性位点相互作用，并且它们的结合自由能值与其MIC值一致。