methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside | 911011-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-5-(4-oxopentanoyloxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 911011-61-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 572.609
• InChiKey: ZKDJLIPADGOBSM-ORQLNQDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside 、 4-oxo-pentanoic acid 4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-trichloroacetimidoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 6-[4-(4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-trichloroacetimidoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl)-phenoxy]-hexanoic acid ethyl ester 、 乙酸酐 以10 mg的产率得到acetic acid 3,4-bis-benzyloxy-5-[4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  帽和捕获释放技术应用于寡糖的固相合成

  摘要：

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。

  DOI：

  10.1021/jo060255g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(3-carboxypropanoyl)-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  帽和捕获释放技术应用于寡糖的固相合成

  摘要：

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。

  DOI：

  10.1021/jo060255g

文献信息

• Cap and Capture−Release Techniques Applied to Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Jian Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo060255g

  日期：2006.9.1

  paper reports a new strategy for oligosaccharide synthesis by combining solid-phase methods with cap and capture−release separation techniques, using the p-(5-(ethoxycarbonyl)pentyloxy)benzyl group (CPB) as a tag for the capture of desired oligosaccharides. After a complex carbohydrate mixture was obtained by solid-phase synthesis, the desired oligosaccharide containing a free carboxyl group derived from

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。