(cyclopentyloxy)triethylsilane | 51440-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclopentyloxy)triethylsilane
• 英文别名: Cyclopentyloxytriethylsilan；Cyclopentyl-triethylsilylether；Triethylsilyloxycyclopentane；cyclopentyloxy(triethyl)silane
• CAS: 51440-20-1
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: WEFYVCGAASTXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 环戊基甲醚 在 [(PPh3)₂IrH2(Tetrahydrofuran)₂]BAr^F₄ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(cyclopentyloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（膦）铱配合物选择性裂解烷基醚

  摘要：

  能异裂硅烷活化的催化剂已经成功地应用到烷基醚，以甲硅烷基醚的转化经由C–O键断裂。关于底物醚的单脱烷基化，先前报道的用于该转化的阳离子夹钳负载的铱络合物具有较差的选择性。我们证明了简单的非钳制铱络合物可提供更高的选择性，并且能够在还原性不稳定的烷基和芳基卤化物官能团存在的情况下裂解苄基醚。初步的机械实验表明，中性的四氢甲硅烷基铱静止状态与先前的机械假设是一致的。这些实验表明，在醚裂解反应中活性不需要钳式配体骨架，并且简单的阳离子双（膦）铱配合物可为应用到更复杂的底物分子提供更高的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02298d

文献信息

• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• A Convenient and Efficient Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.200900246

  日期：2009.8

  The easily available rhenium(I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a great variety of organic carbonyl compounds (ketones and aldehydes). The reaction is quite sensitive to the solvent applied. Chlorobenzene was found to be superior over all the other solvents used. Various aliphatic and aromatic silanes were tested. Excellent yields were achieved at 85 °C in chlorobenzene

  易于获得的rh（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种有机羰基化合物（酮和醛）的均相氢化硅烷化。该反应对所施加的溶剂非常敏感。发现氯苯优于所用的所有其他溶剂。测试了各种脂肪族和芳香族硅烷。使用三乙基硅烷，在85°C的氯苯中，获得了优异的收率，该反应的TOF值高达495 h -1。提出了可能的氢化硅烷化反应机理。
• Hydrosilylation of Carbonyls Catalyzed by Hydridoborenium Borate Salts: Lewis Acid Activation and Anion Mediated Pathways
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Vishal Kumar Porwal、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00646

  日期：2020.5.18

  multinuclear NMR measurements for catalysts 1 and 2. The combined effect of carbonyl activation via the Lewis acidic hydridoborenium cation and the hydridic nature of the borate counteranion in 1 makes it a more efficient catalyst in comparison to that of carbonyl activation via the predominant Lewis acid activation pathway operating with catalyst 2. The catalytic cycle of 1 showed hydride transfer from

  由双（膦酰氨基）酰胺配体支撑的电子不饱和三配位氢硼阳离子[LBH] + [HB（C6F5）3]-（1）和[LBH] + [B（ ）4]-（2），被发现是在温和的反应条件下（L = [（2,4,6-Me3C6H2N）P（Ph2）} 2N]氢化一系列脂肪族和芳香族醛和酮的出色催化剂。通过对催化剂1和2的原位多核NMR测量，监测了PhCHO硅氢加氢反应的催化循环的关键步骤。1中路易斯酸氢硼化硼阳离子对羰基的活化作用与硼酸抗衡阴离子的氢化性质共同作用使其成为一种与通过主要的路易斯酸活化途径与催化剂2进行羰基活化相比，催化剂更有效。1的催化循环显示氢化物在第一步中从硼酸盐部分[HB（ ）3]-转移到PhCHO，形成[PhCH2-OB（ ）3]-，随后与Et3SiH进行σ键易位。产品为PhCH2-O-SiEt3。量子化学计算也支持1的硼酸根阴离子介导的机理。相反，由2催化的反应主要