benzyl microphyllinate ethylene acetal | 193617-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: benzyl microphyllinate ethylene acetal
• 英文别名: Benzyl 2-hydroxy-4-[2-hydroxy-4-methoxy-6-[(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]benzoyl]oxy-6-(2-oxoheptyl)benzoate
• CAS: 193617-59-3
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₀
• 分子量: 662.777
• InChiKey: OMRDLEDXBSPVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl microphyllinate ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxy-4-[2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-oxo-heptyl)-benzoyloxy]-6-(2-oxo-heptyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides

  摘要：

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。

  DOI：

  10.1071/c96173
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4-dihydroxy-6-(2-oxoheptyl)benzoate 、 2-Hydroxy-4-methoxy-6-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到benzyl microphyllinate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides

  摘要：

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。

  DOI：

  10.1071/c96173