(8R,9R)-8-hydroxy-7-oxo-9-propyl-5-nonen-9-olide | 952410-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (8R,9R)-8-hydroxy-7-oxo-9-propyl-5-nonen-9-olide
• 英文别名: stagonolide；stagonolide A；(6E,9R,10R)-4,5-9,10-tetrahydro-9-hydroxy-10-propyl-3H-oxecin-2,8-dione；staganolide A；(2R,3R,5E)-3-hydroxy-2-propyl-3,7,8,9-tetrahydro-2H-oxecine-4,10-dione
• CAS: 952410-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LGMKFKSSLVELLO-STBQQDIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R)-8-hydroxy-7-oxo-9-propyl-5-nonen-9-olide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到herbarumin I
  参考文献：
  名称：

  Stagonospora cirsii的一种新的具有植物毒性的壬烯内酯Stagonolide的除草潜力。

  摘要：

  Stagonospora cirsii是强烈的Cirsium的病原体，在这种有害杂草的叶子上引起坏死性病变。在液体培养中生长时，真菌会产生有毒代谢产物。分离出一种新的植物毒素，命名为staagonolide，并通过光谱法将其表征为（8R，9R）-8-羟基-7-氧代-9-丙基-5-壬烯-9-内酯。Stagonolide被证明是非宿主特异性但选择性的植物毒素。C. arvense的叶子最敏感，而番茄和胡椒（茄科）的叶子对苯二酚的敏感度较低，后者在5 x 10（-3）M的条件下比其他植物更易被检测到。在5 x 10（-6）M下测定的Stagonolide被证明是C. arvense和其他一些菊科植物幼苗中根系生长的强抑制剂。小麦和萝卜的幼苗生长受毒素的影响要小得多，黄瓜的幼苗对此不敏感。

  DOI：

  10.1021/jf070742c
• 作为产物：
  描述：

  herbarumin I 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(8R,9R)-8-hydroxy-7-oxo-9-propyl-5-nonen-9-olide
  参考文献：
  名称：

  含氨基羰基基团的Hoveyda-Grubbs型配合物用于合成草本素I和司康内酯A的催化活性研究

  摘要：

  已经研究了含有四个氨基羰基的“回旋镖”型闭环复分解催化剂对十元内酯的催化活性，并与 Grubbs I 和 II 以及 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行了很好的比较。发现其活性优于上述三种闭环复分解催化剂，并提示了草本素 I 和 stagonolide A 的新型立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219807

文献信息

• Catalytic Activity Studies of Aminocarbonyl Group Containing Hoveyda-Grubbs-Type Complexes for the Syntheses of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：Debendra Mohapatra、Marc Mauduit、J. Yadav、R. Somaiah、M. Rao、Fréderic Caijo

  DOI：10.1055/s-0029-1219807

  日期：2010.5

  activity of four aminocarbonyl group containing 'boomerang'-type ring-closing metathesis catalysts have been studied for ten-membered lactone and compared well with the Grubbs I and II as well as the Hoveyda-Grubbs catalysts. The activity was found to be superior to the above three ring-closing metathesis catalysts and suggesting novel stereoselective total syntheses of herbarumin I and stagonolide A.

  已经研究了含有四个氨基羰基的“回旋镖”型闭环复分解催化剂对十元内酯的催化活性，并与 Grubbs I 和 II 以及 Hoveyda-Grubbs 催化剂进行了很好的比较。发现其活性优于上述三种闭环复分解催化剂，并提示了草本素 I 和 stagonolide A 的新型立体选择性全合成。
• A Stereoselective Aldol Approach for the Total Synthesis of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：P. Srihari、G. Maheswara Rao、R. Srinivasa Rao、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218775

  日期：2010.7

  A stereoselective total synthesis of phytotoxic compounds herbarumin I and stagonolide A has been achieved utilizing Crimmin’s protocol for non-Evans anti-aldol approach and a ring-closing olefin metathesis reaction as the key steps. macrolide - phytotoxic - Evans aldol - olefin metathesis

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解
• Total synthesis of the phytotoxic stagonolides A and B
  作者：Peddikotla Prabhakar、Singanaboina Rajaram、Dorigondla Kumar Reddy、Vanam Shekar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.010

  日期：2010.2

  The chemo-enzymatic and covergent synthesis of stagonolide B and the synthesis of stagonolide A, a phytotoxic 10-membered lactone have been achieved starting from D-ribose with overall yields of 25% and 8.7%, respectively. The synthesis contained simple steps in developing three centers' key intermediates, namely the enzymatic (Novozyme-435) resolution of a propargylic alcohol followed by macrolactonization and RCM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First stereoselective total synthesis of (−)-stagonolide A
  作者：Pabbaraja Srihari、Boyapelly Kumaraswamy、Gokada Maheswara Rao、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.015

  日期：2010.1

  The first stereoselective total synthesis of the nonenolide (-)-stagonolide A is described Olefin metathesis and epoxide opening reaction are the key steps involved. (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Herbicidal Potential of Stagonolide, a New Phytotoxic Nonenolide from Stagonospora cirsii
  作者：Oleg Yuzikhin、Galina Mitina、Alexander Berestetskiy

  DOI：10.1021/jf070742c

  日期：2007.9.1

  Stagonospora cirsii is a pathogen of Cirsium arvense, causing necrotic lesions on leaves of this noxious weed. The fungus produced toxic metabolites when grown in liquid culture. A new phytotoxin, named stagonolide, was isolated and characterized as (8R,9R)-8-hydroxy-7-oxo-9-propyl-5-nonen-9-olide by spectroscopic methods. Stagonolide was shown to be a nonhost-specific but selective phytotoxin. Leaves

  Stagonospora cirsii是强烈的Cirsium的病原体，在这种有害杂草的叶子上引起坏死性病变。在液体培养中生长时，真菌会产生有毒代谢产物。分离出一种新的植物毒素，命名为staagonolide，并通过光谱法将其表征为（8R，9R）-8-羟基-7-氧代-9-丙基-5-壬烯-9-内酯。Stagonolide被证明是非宿主特异性但选择性的植物毒素。C. arvense的叶子最敏感，而番茄和胡椒（茄科）的叶子对苯二酚的敏感度较低，后者在5 x 10（-3）M的条件下比其他植物更易被检测到。在5 x 10（-6）M下测定的Stagonolide被证明是C. arvense和其他一些菊科植物幼苗中根系生长的强抑制剂。小麦和萝卜的幼苗生长受毒素的影响要小得多，黄瓜的幼苗对此不敏感。