(3-(((2-((2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphinoxy)ethyl)methylamino)methyl)benzyl)-(2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl)methylamine | 1314025-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3-(((2-((2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphinoxy)ethyl)methylamino)methyl)benzyl)-(2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl)methylamine
• 英文别名: 3-[2-[[3-[[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl-methylamino]methyl]phenyl]methyl-methylamino]ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1314025-68-7
• 化学式: C₄₄H₅₉N₄O₅P
• 分子量: 754.95
• InChiKey: WTKGMDUSHLZZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3-(((2-hydroxyethyl)methylamino)methyl)benzyl)methylamino)ethanol 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-(((2-((2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphinoxy)ethyl)methylamino)methyl)benzyl)-(2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Cationic modified nucleic acids for use in DNA hairpins and parallel triplexes

  摘要：

  已经设计并合成了在低pH条件下部分质子化的胺基的非核苷DNA单体。这些修饰通过标准的DNA磷酰氨基酸合成法被整合到DNA寡核苷酸中。通过凝胶电泳、圆二色谱和热变性测量，评估了阳离子修饰稳定发夹结构和并行三重螺旋的能力。与核苷酸四环（TCTC）相比，非核苷修饰被发现能够在pH 8.0条件下提高发夹结构的热稳定性。在形成三重螺旋的寡核苷酸的5′端引入修饰时，当修饰位于5′悬垂末端时，能够显著提高低pH条件下的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05085k

文献信息

• Cationic modified nucleic acids for use in DNA hairpins and parallel triplexes
  作者：Niels Bomholt、Vyacheslav V. Filichev、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1039/c1ob05085k

  日期：——

  Non-nucleosidic DNA monomers comprising partially protonated amines at low pH have been designed and synthesized. The modifications were incorporated into DNA oligonucleotidesvia standard DNA phosphoramidite synthesis. The ability of cationic modifications to stabilize palindromic DNA hairpins and parallel triplexes were evaluated using gel electrophoresis, circular dichroism and thermal denaturation measurements. The non-nucleosidic modifications were found to increase the thermal stability of palindromic hairpins at pH 8.0 as compared with a nucleosidic tetraloop (TCTC). Incorporation of modifications at the 5′-end of a triplex forming oligonucleotide resulted in a significant increase in thermal stability at low pH when the modifications were placed as the 5′-dangling end.

  已经设计并合成了在低pH条件下部分质子化的胺基的非核苷DNA单体。这些修饰通过标准的DNA磷酰氨基酸合成法被整合到DNA寡核苷酸中。通过凝胶电泳、圆二色谱和热变性测量，评估了阳离子修饰稳定发夹结构和并行三重螺旋的能力。与核苷酸四环（TCTC）相比，非核苷修饰被发现能够在pH 8.0条件下提高发夹结构的热稳定性。在形成三重螺旋的寡核苷酸的5′端引入修饰时，当修饰位于5′悬垂末端时，能够显著提高低pH条件下的热稳定性。