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烃类硝化物

烃类硝化物是指通过硝化反应将硝基(-NO₂)引入到碳氢化合物中的产物。这类化学物质在有机合成和工业生产中具有重要意义。常见的烃类包括烷烃、环烷烃、芳烃等,通过不同的反应条件可以得到一系列的硝化产物。

烃类硝化的机理
  1. 亲电取代:硝基与卤代烃或芳香族化合物中的氢原子发生取代反应。
  2. 酸性介质:通常在浓硫酸或发烟硝酸等强酸存在下进行,以提供质子和硝酸根阴离子的平衡。
反应类型
  1. 单硝化:引入一个硝基取代基。例如苯的一硝化产物是间位、对位的硝基苯。
  2. 多硝化:引入多个硝基取代基,这通常会导致副反应增多和选择性下降。
代表化合物与应用
  1. 单环芳烃硝化

    • 苯的硝化产物如邻硝基苯、间硝基苯、对硝基苯等。
  2. 多环芳烃硝化:例如萘、蒽等。

  3. 烷烃硝化

    • 通常较为困难,需要特定催化剂或强氧化剂。
应用领域
  • 制药工业:作为中间体合成各种药物。
  • 农药生产:用于制备杀虫剂和其他农业化学品。
  • 染料和颜料:某些特殊性质的染料可以通过硝化得到。

总之,烃类硝化物在化工、医药等多个领域都有重要应用。然而需要注意的是,由于硝基化合物本身的高活性和潜在危险性,在处理这些物质时必须采取严格的安全措施。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,2,5-三氯-3-硝基苯 2,3,5-trichloronitrobenzene 34283-94-8 C6H2Cl3NO2
1,2,5-三氯-3-硝基苯
1,2,3-三溴-5-硝基苯 3,4,5-Tribromnitrobenzen 3460-20-6 C6H2Br3NO2
1,2,3-三溴-5-硝基苯
1,16-二溴十六烷 1,16-dibromohexadecane 45223-18-5 C16H32Br2
1,16-二溴十六烷
1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene 13623-94-4 C4H7NO2S2
1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯
(S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯 (2s)-(+)-glycidyl 3-nitrobenzenesulfonate 115314-14-2 C9H9NO6S
(S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯
(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 (R)-glycidyl nosylate 115314-17-5 C9H9NO6S
(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
(2-甲基-5-硝基苯基)胍硝酸盐 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidine nitrate 152460-08-7 C8H10N4O2*HNO3
(2-甲基-5-硝基苯基)胍硝酸盐
(2-溴甲基)-4-甲基-1-硝基苯 2-(bromomethyl)-4-methyl-1-nitrobenzene 110822-05-4 C8H8BrNO2
(2-溴甲基)-4-甲基-1-硝基苯
—— (4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane 106310-21-8 C14H10F3NO3S
(4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane
—— Tris-(p-nitrophenyl)amin-Radikalkation 20440-93-1 C18H12N4O6
Tris-(p-nitrophenyl)amin-Radikalkation
—— 4-(Methylamino)-3-nitrobenzoate 41263-74-5 C8H7N2O4-
4-(Methylamino)-3-nitrobenzoate
—— 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid) 69-78-3 C14H8N2O8S2
5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)
—— 1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene 852159-31-0 C9H9N3O6
1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene
—— 1-nitro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene 117538-89-3 C9H9N3O6
1-nitro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene
—— <i>N</i>-hydroxy-anilinooxyl 98-95-3 C6H6NO2
<i>N</i>-hydroxy-anilinooxyl
—— 4-chloro-3-nitro-cinnamic acid 20797-48-2 C9H6ClNO4
4-chloro-3-nitro-cinnamic acid
—— N-nitroso-p-toluenesulfonamide 80-11-5 C7H8N2O3S
N-nitroso-p-toluenesulfonamide
—— sodium m-nitrobenzoate 827-95-2 C7H4NO4*Na
sodium m-nitrobenzoate
—— 2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 52056-69-6 C16H31BrO2
2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran