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氟苯硼酸系列

氟苯硼酸系列简介

氟苯硼酸是一类含有苯环与硼酸基团的化合物,在有机化学、药物合成及材料科学领域具有广泛的应用前景。这类化合物通常由苯酚或溴苯通过取代反应引入一个或多个氟原子,再进一步与硼酸酯化形成。

基本结构和性质:

  • 分子式:C6H5B(OH)2
  • 结构特点:包括含有一个苯环,该环上连接了两个硼氧基(每个硼氧基包含一个硼原子和一个羟基),且这些基团可以被不同位置的氟原子取代。例如,单氟苯硼酸、双氟苯硼酸等。

合成方法:

  • 氟苯酚或溴苯与金属硼烷在一定条件下反应生成相应的氟苯硼酸酯。
  • 可以通过控制条件和催化剂选择来调节产物的选择性及位置分布。

应用领域:

  1. 药物化学:氟苯硼酸作为药物合成中的重要中间体,用于制备多种抗炎、抗癌等活性化合物。由于其亲电性特征,常参与有机反应中底物的活化。
  2. 生物正交反应:在某些情况下,氟苯硼酸被用作生物正交化学的参与者,在生物体系中实现特异性标记和修饰。
  3. 材料科学:用于合成功能性聚合物或复合材料,特别是在需要引入特定官能团以改善材料性能的应用场景中。

优势与挑战:

  • 优点:具有良好的反应活性、易于官能团转化且便于后续衍生化。
  • 挑战:在水溶液中的稳定性相对较差;某些条件下可能产生副产物或形成复杂混合物,因此需要严格的条件控制以确保目标化合物的选择性合成。

氟苯硼酸作为有机化学研究中一个重要的中间体,在上述多个领域展现出了巨大潜力。随着研究的深入和技术的进步,未来有望开发出更多基于该体系的新材料及新药物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
3-羧基-4-氟苯硼酸 5-borono-2-fluorobenzoic acid 872460-12-3 C7H6BFO4
3-羧基-2-氟苯硼酸 3-borono-2-fluorobenzoic acid 1072952-09-0 C7H6BFO4
3-硼-5-溴-2-氟苯甲酸 3-Borono-5-bromo-2-fluorobenzoic acid 957120-63-7 C7H5BBrFO4
3-甲氧羰基-4-氟苯硼酸 (4-fluoro-3-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid 874219-35-9 C8H8BFO4
3-甲氧基-2,4,6-三氟苯基硼酸 3-Methoxy-2,4,6-trifluorophenylboronic acid 849062-08-4 C7H6BF3O3
3-溴-5-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 2-(3-bromo-5-fluorophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 1257650-61-5 C11H10BBrFNO4
3-溴-5-氟苯硼酸 (3-bromo-5-fluorophenyl)boronic acid 849062-37-9 C6H5BBrFO2
3-溴-2-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 3-Bromo-2-fluorophenylboronic acid MIDA ester 1257647-82-7 C11H10BBrFNO4
3-溴-2-氟苯硼酸 (3-bromo-2-fluorophenyl)boronic acid 352535-97-8 C6H5BBrFO2
3-溴-2,6-二氟苯硼酸 3-bromo-2,6-difluorophenylboronic acid 352535-84-3 C6H4BBrF2O2
3-氰基-4-氟苯硼酸 3-cyano-4-fluorophenylboronic acid 214210-21-6 C7H5BFNO2
3-氰基-2-氟苯硼酸 (3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid 957121-05-0 C7H5BFNO2
3-氯-5-氟苯硼酸 3-fluoro-5-chlorophenylboronic acid 328956-61-2 C6H5BClFO2
3-氯-4-氟苯硼酸 3-chloro-4-fluorophenylboronic acid 144432-85-9 C6H5BClFO2
3-氨基-4-氟苯硼酸 (3-amino-4-fluorophenyl)boronic acid 873566-75-7 C6H7BFNO2
3-氨基-4,5-二氟苯硼酸 (3-Amino-4,5-difluorophenyl)boronic acid 1072952-10-3 C6H6BF2NO2
3-氟苯硼酸频哪醇酯 2-(3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 936618-92-7 C12H16BFO2
3-氟-5-甲氧基苯硼酸 3-fluoro-5-methoxyphenylboronic acid 609807-25-2 C7H8BFO3
3-乙氧基-5-氟苯硼酸 3-ethoxy-5-fluorophenylboronic acid 850589-53-6 C8H10BFO3
3-乙氧基-4-氟苯硼酸 3-ethoxy-4-fluorophenylboronic acid 900174-65-4 C8H10BFO3
3-乙氧基-2-氟苯硼酸 3-ethoxy-2-fluorophenylboronic acid 855230-61-4 C8H10BFO3
3,5-二溴-2-氟苯硼酸 (3,5-Dibromo-2-fluorophenyl)boronic acid 1072951-82-6 C6H4BBr2FO2
3,5-二氯-4-氟苯硼酸频哪醇酯 2-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1092485-88-5 C12H14BCl2FO2
3,5-二氟苯硼酸 3,5-difluorophenylboronic acid 156545-07-2 C6H5BF2O2
3,5-二氟基苯硼酸新戊基二醇酯 2-(3,5-difluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 216393-57-6 C11H13BF2O2
3,4-二甲基-5-氟苯硼酸 (3-Fluoro-4,5-dimethylphenyl)boronic acid 864759-65-9 C8H10BFO2
3,4-二氟苯硼酸 (3,4-difluorophenyl)boronic acid 168267-41-2 C6H5BF2O2
3,4,5-三氟苯硼酸 3,4,5-trifluorophenylboronic acid 143418-49-9 C6H4BF3O2
2-苄氧基-6-氟苯硼酸 (2-(benzyloxy)-6-fluorophenyl)boronic acid 1217500-53-2 C13H12BFO3
2-苄氧基-5-氟苯硼酸 (2-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)boronic acid 779331-47-4 C13H12BFO3
2-苄氧基-4-氟苯硼酸 2-(benzyloxy)-4-fluorophenylboronic acid 848779-87-3 C13H12BFO3
2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯硼酸 (2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid 240139-82-6 C8H8BF3O3
2-甲氧基-3-氟苯硼酸 (3-fluoro-2-methoxyphenyl)boronic acid 762287-59-2 C7H8BFO3
2-甲基-5-氨基-2H-四氮唑 2-methyl-2H-tetrazole-5-amine 6154-04-7 C2H5N5
2-溴甲基-4-氟苯硼酸频哪醇酯 2-(bromomethyl)-4-fluorophenylboronic acid pinacol ester 850567-57-6 C13H17BBrFO2
2-溴甲基-4-氟苯硼酸新戊二醇酯 2-(2-(Bromomethyl)-4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 673456-16-1 C12H15BBrFO2
2-溴-6-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 2-(2-bromo-6-fluorophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 1257650-76-2 C11H10BBrFNO4
2-溴-6-氟苯硼酸 (2-bromo-6-fluorophenyl)boronic acid 913835-80-0 C6H5BBrFO2
2-溴-6-氟-3-甲基苯硼酸 (2-Bromo-6-fluoro-3-methylphenyl)boronic acid 957121-09-4 C7H7BBrFO2
2-溴-5-氟苯硼酸 2-bromo-5-fluorophenylboronic acid 959996-48-6 C6H5BBrFO2
2-溴-3-乙氧基-6-氟苯硼酸 2-Bromo-3-ethoxy-6-fluorophenylboronic acid 849052-19-3 C8H9BBrFO3
2-溴-3-丁氧基-6-氟苯硼酸 2-Bromo-3-butoxy-6-fluorophenylboronic acid 1072951-95-1 C10H13BBrFO3
2-氯-6-氟苯硼酸 (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 313545-32-3 C6H5BClFO2
2-氯-5-氟苯硼酸 (2-chloro-5-fluorophenyl)boronic acid 444666-39-1 C6H5BClFO2
2-氯-4-氟苯硼酸 2-chloro-4-fluorophenylboronic acid 313545-72-1 C6H5BClFO2
2-氯-3-氟苯硼酸 (2-chloro-3-fluorophenyl)boronic acid 871329-52-1 C6H5BClFO2
2-氯-3-乙氧基-6-氟苯硼酸 (2-chloro-3-ethoxy-6-fluorophenyl)boronic acid 957120-93-3 C8H9BClFO3
2-氨基-5-氟苯硼酸 (2-amino-5-fluorophenyl)boronic acid 1040400-87-0 C6H7BFNO2
2-氟苯硼酸 o-fluorophenylboronic acid 1993-03-9 C6H6BFO2
2-氟-4-甲酰基苯硼酸 (2-fluoro-4-formylphenyl)boronic acid 871126-22-6 C7H6BFO3