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氟苯硼酸系列

氟苯硼酸系列简介

氟苯硼酸是一类含有苯环与硼酸基团的化合物,在有机化学、药物合成及材料科学领域具有广泛的应用前景。这类化合物通常由苯酚或溴苯通过取代反应引入一个或多个氟原子,再进一步与硼酸酯化形成。

基本结构和性质:

  • 分子式:C6H5B(OH)2
  • 结构特点:包括含有一个苯环,该环上连接了两个硼氧基(每个硼氧基包含一个硼原子和一个羟基),且这些基团可以被不同位置的氟原子取代。例如,单氟苯硼酸、双氟苯硼酸等。

合成方法:

  • 氟苯酚或溴苯与金属硼烷在一定条件下反应生成相应的氟苯硼酸酯。
  • 可以通过控制条件和催化剂选择来调节产物的选择性及位置分布。

应用领域:

  1. 药物化学:氟苯硼酸作为药物合成中的重要中间体,用于制备多种抗炎、抗癌等活性化合物。由于其亲电性特征,常参与有机反应中底物的活化。
  2. 生物正交反应:在某些情况下,氟苯硼酸被用作生物正交化学的参与者,在生物体系中实现特异性标记和修饰。
  3. 材料科学:用于合成功能性聚合物或复合材料,特别是在需要引入特定官能团以改善材料性能的应用场景中。

优势与挑战:

  • 优点:具有良好的反应活性、易于官能团转化且便于后续衍生化。
  • 挑战:在水溶液中的稳定性相对较差;某些条件下可能产生副产物或形成复杂混合物,因此需要严格的条件控制以确保目标化合物的选择性合成。

氟苯硼酸作为有机化学研究中一个重要的中间体,在上述多个领域展现出了巨大潜力。随着研究的深入和技术的进步,未来有望开发出更多基于该体系的新材料及新药物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(N-Boc-氨基甲基)-4-氟苯硼酸 [2-(N-tert-butoxycarbonyl-amino-methyl)-4-fluorophenyl]-boronic acid 850568-64-8 C12H17BFNO4
2-(N-Boc-氨基甲基)-4-氟苯硼酸
2,6-二氟苯硼酸 (2,6-dibromophenyl)boronic acid 851756-50-8 C6H5BBr2O2
2,6-二氟苯硼酸
2,6-二氟苯硼酸 2,6-difluorophenylboronic acid 162101-25-9 C6H5BF2O2
2,6-二氟苯硼酸
2,5-二氟苯硼酸 2,5-difurorboronic acid 193353-34-3 C6H5BF2O2
2,5-二氟苯硼酸
2,4-二氟苯硼酸 2,4-difluoro-phenylboronic acid 144025-03-6 C6H5BF2O2
2,4-二氟苯硼酸
2,4,6-三氟苯硼酸 2,4,6-trifluorophenylboronic acid 182482-25-3 C6H4BF3O2
2,4,6-三氟苯硼酸
2,4,5-三氟苯硼酸 2,4,5-trifluorophenylboronic acid 247564-72-3 C6H4BF3O2
2,4,5-三氟苯硼酸
2,3-二氟苯硼酸 (2,3-difluorophenyl)boronic acid 121219-16-7 C6H5BF2O2
2,3-二氟苯硼酸
2,3-二氟-4-乙氧基苯硼酸 (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl)boronic acid 212386-71-5 C8H9BF2O3
2,3-二氟-4-乙氧基苯硼酸
2,3,6-三氟苯硼酸 2,3,6-trifluorophenylboronic acid 247564-71-2 C6H4BF3O2
2,3,6-三氟苯硼酸
2,3,5-三氟苯硼酸 (2,3,5-trifluorophenyl)boronic acid 247564-73-4 C6H4BF3O2
2,3,5-三氟苯硼酸
2,3,5,6-四氟苯硼酸 (2,3,5,6-tetrafluorophenyl)boronic acid 511295-01-5 C6H3BF4O2
2,3,5,6-四氟苯硼酸
2,3,4-三氟苯硼酸 (2,3,4-trifluorophenyl)boronic acid 226396-32-3 C6H4BF3O2
2,3,4-三氟苯硼酸
2,3,4,6-四氟苯硼酸 2,3,4,6-tetrafluorophenyl boronic acid 511295-00-4 C6H3BF4O2
2,3,4,6-四氟苯硼酸
2,3,4,5-四氟苯硼酸 2,3,4,5-tetrafluorophenyl(dihydroxy)borane 179923-32-1 C6H3BF4O2
2,3,4,5-四氟苯硼酸
(6-溴-3-氯-2-氟苯基)硼酸 (6-bromo-3-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid 1451392-87-2 C6H4BBrClFO2
(6-溴-3-氯-2-氟苯基)硼酸
(2-溴-4-氟苯基)硼酸 (2-bromo-4-fluorophenyl)boronic acid 1217501-12-6 C6H5BBrFO2
(2-溴-4-氟苯基)硼酸
—— methylpiperidin-4-amine hydrochloride 1193-03-9 C6H14N2*ClH
methylpiperidin-4-amine hydrochloride
—— Boronic acid, B-[3-[[(2-bromo-4-methylphenyl)amino]carbonyl]-2-fluorophenyl]- 2096336-37-5 C14H12BBrFNO3
Boronic acid, B-[3-[[(2-bromo-4-methylphenyl)amino]carbonyl]-2-fluorophenyl]-