1-(5c-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-quinolin-2t-yl)-propan-2-one | 55950-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 1-(5c-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-quinolin-2t-yl)-propan-2-one
• CAS: 55950-22-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: UNNHZEWPVOTXGC-SYEHKZFSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5c-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-quinolin-2t-yl)-propan-2-one 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5c-methyl-2t-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl)-(4ar,8ac)-decahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-pumiliotoxin C hydrochloride and its crystal structure.

  摘要：

  合成了新热带蛙类 Dendrobates pumilio 和 Dendrobates auratus 皮肤提取物中有毒成分 pumiliotoxin C 的消旋体。环氧内酰胺（8）是由八氢喹啉酮（4）通过 N-苄基-顺式-八氢喹啉酮（7）合成的。从 8 中得到的溴海因（9）依次经过琼斯氧化、脱氢溴化和共轭加成得到甲基酮（14）。由甲基酮（14）通过十氢醌（39）得到硫代内酰胺（40）。使用 Eschenmoser 程序，硫代内酰胺 (40) 转化为乙烯基酰胺 (42)。对 42 进行催化氢化，然后进行琼斯氧化反应，得到氨基酮（44）。硫代缩醛（45）的还原脱硫反应生成了 dl-普米利奥毒素 C（46），其立体化学结构通过单晶 X 射线分析得到了证实。此外，还制备出了甲基酮 (14) 的三种立体异构体 (17)、(19) 和 (36)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2779