4-methoxyphenyl O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1619227-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1619227-42-7
• 化学式: C₁₀₀H₁₁₀F₆N₂O₃₂Si
• 分子量: 1994.04
• InChiKey: RHVNMAGSTFRNQX-PWZGLFHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  141.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  413.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222
• 作为产物：
  描述：

  、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到4-methoxyphenyl O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-O-(2-deoxy-4,6-di-O-levulinoyl-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(6-benzyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronosyl)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222

文献信息

• Midkine Interaction with Chondroitin Sulfate Model Synthetic Tetrasaccharides and Their Mimetics: The Role of Aromatic Interactions
  作者：María José García‐Jiménez、Sergio Gil‐Caballero、Susana Maza、Francisco Corzana、Francisco Juárez‐Vicente、Jonathan R. Miles、Kazuma Sakamoto、Kenji Kadomatsu、Mario García‐Domínguez、José L. Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1002/chem.202101674

  日期：2021.8.25

  Midkine (MK) is a neurotrophic factor that participates in the embryonic central nervous system (CNS) development and neural stem cell regulation, interacting with sulfated glycosaminoglycans (GAGs). Chondroitin sulfate (CS) is the natural ligand in the CNS. In this work, we describe the interactions between a library of synthetic models of CS-types and mimics. We did a structural study of this library

  中期因子 (MK) 是一种神经营养因子，参与胚胎中枢神经系统 (CNS) 发育和神经干细胞调节，与硫酸糖胺聚糖 (GAG) 相互作用。硫酸软骨素 (CS) 是中枢神经系统的天然配体。在这项工作中，我们描述了 CS 类型和模拟的合成模型库之间的相互作用。我们通过 NMR 和 MD（分子动力学）对该文库进行了结构研究，得出的结论是基本形状是由糖苷键的相似几何形状控制的。它们的 3D 结构是每圈有四个残基的螺旋，几乎是线性的。我们通过配体观察核磁共振技术研究了四糖-中期因子复合物，并得出结论，配体的形状在结合后不会改变。配体进入复合物的方向变化很大。它位于 MK 的中央空腔内，该空腔由两个结构化 β-折叠结构域形成，并通过本质无序区域 (IDR) 连接。对接分析证实了来自MK的芳香族残基的参与通过静电相互作用完成。最后，我们通过使用CS四糖增加MK表达来测试其生物活性及其增强NIH3T3细胞中MK生长刺激作用的能力。