p-methoxyphenyl-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 1140306-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: p-methoxyphenyl-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1140306-76-8
• 化学式: C₃₇H₄₂Cl₃NO₁₆
• 分子量: 863.097
• InChiKey: IVFBKHDRRSGTAA-OQWCLEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  209.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到p-methoxyphenyl-O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-sulfo-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl]-(1-3)-1-O-(p-methoxyphenyl)-2-deoxy-2-N-trichloroacetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到p-methoxyphenyl-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1