(R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 149707-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 149707-77-7
• 化学式: C₃₃H₅₀Cl₃NO₉
• 分子量: 711.12
• InChiKey: GPXDIFXBXIGHMM-JCAILCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  132.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-[((Z)-propenyl)oxy]-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌脂多糖的合成方法，含KDO和1-去磷酸脂A的三糖部分结构的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86718-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌脂多糖的合成方法，含KDO和1-去磷酸脂A的三糖部分结构的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86718-0