ethyl (E)-3-deuterio-2-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>propenoate | 87115-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-deuterio-2-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>propenoate
• CAS: 87115-21-7
• 化学式: C₇H₁₃O₆P
• 分子量: 225.142
• InChiKey: AOFHCWQDPZZUBH-NJKRBLOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-deuterio-2-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>propenoate 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-[2-((Dimethoxyphosphinyl)oxy)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]bromobis(triphenylphosphine)palladium and the X-ray Crystal Structure Determination for the E-Isomer

  摘要：

  We report the preparation of (E)- and (Z)-[2-((dimethoxyphosphinyl)oxy)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]- bromobis(triphenylphosphine)palladium from the corresponding ethyl (E)- and(Z)-3-bromo-2[(dimethoxyphosphinyl)oxy]propenoate and the X-ray crystal structure determination for (E)-[2-((dimethoxyphosphinyl)oxy)-3-ethoxy-3-oxo- 1-propenyl]bromobis(triphenylphosphine)palladium. The (E)-palladium complex was reduced to (E)-3-[H-2]phosphoenolpyruvate by treatment with a mixture of trifluoroacetic acid-d/trifluoroacetic anhydride under strict anhydrous conditions. The H-1-NMR spectrum of the E-isomer obtained from the reduction of the palladium complex was identical to the H-1-NMR spectra of(E)-3-[H-2]phosphoenolpyruvate previously prepared by two different synthetic strategies. The X-ray structure of the palladium phosphoenolpyruvate analogue is the first X-ray structure of any 3-substituted phosphoenolpyruvate analogue reported and along with its synthesis and transformation interrelates the stereochemistry of several S-substituted phosphoenolpyruvate analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00098a043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R*,3S*)-2,3-dideuterioepoxypropanoate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 35.25h， 生成 ethyl (E)-3-deuterio-2-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-3-deuteriophosphoenolpyruvate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a064

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-3-deuteriophosphoenolpyruvate
  作者：Makarand P. Gore、Palaniappagownder Nanjappan、Geoffrey C. Hoops、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1021/jo00289a063

  日期：1990.1